diethyl 2-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]malonate | 1593957-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]propanedioate；diethyl 2-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]propanedioate
• CAS: 1593957-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: NGUFMUSYPXCBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]malonate 、 硫代乙酰胺 以67 %的产率得到diethyl 2-[2-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazol-5-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  SnCl4 介导的硝基取代供体-受体环丙烷和硫代酰胺一锅法合成 2,4,5-三取代噻唑

  摘要：

  用 SnCl 4处理硝基取代的供体-受体环丙烷 (DAC)以及随后与硫代酰胺的反应提供了各种噻唑衍生物的一锅法。芳酰亚甲基丙二酸酯作为反应的中间体产生，它们经过共轭加成，然后与硫代酰胺环化缩合，得到产物。这项工作证明了这类环丙烷在合成所有三种 1,3-唑类方面的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01604d
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 diethyl 2-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride Mediated Ring-Opening Reactions of trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. Synthesis of Aroylmethylidene Malonates as Potential Building Blocks for Heterocycles

  摘要：

  trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates, upon treatment with BF3 center dot OEt2, undergo ring-opening rearrangement and the Nef reaction to give aroylmethylidene malonates. The products are found to be potential precursors for heterocycles, such as imidazoles, quinoxalines, and benzo[1,4]thiazines.

  DOI：

  10.1021/jo402848v

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 1, <scp>4‐benzothiazine</scp> derivatives as potential <scp>COX</scp> ‐2 inhibitors
  作者：Maniarasu Meenakshi、Panneerselvam Antojenifer、Muthusamy Karthikeyan、Chidambaram Prahalathan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/jhet.4389

  日期：2022.2

  A series of new 2H-benzo[1,4]thiazine derivatives were synthesized from aroylmethylidene malonates and o-aminothiophenols by condensation/cyclization methodology in order to evaluate their COX-2 inhibitory activity. In-silico studies indicated that among the synthesized compounds, 5i could serve as a potential candidate for the task. So, compound 5i was taken as a model ligand for in vitro studies

  以芳酰基亚甲基丙二酸酯和邻氨基苯硫酚为原料，采用缩合/环合方法合成了一系列新的 2H-苯并[1,4]噻嗪衍生物，以评估其对 COX-2 的抑制活性。计算机研究表明，在合成的化合物中，5i可以作为该任务的潜在候选者。因此，化合物5i被用作体外研究的模型配体。研究的有利结果表明，化合物5i确实是一种极好的 COX-2 抑制剂。
• Sequential One-Pot Synthesis of β-Amino-γ-keto-malonates from Nitro-Substituted Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Subramani Selvi、Maniarasu Meenakshi、Kannupal Srinivasan、Chidambaram Visalini

  DOI：10.1055/a-2206-3750

  日期：2024.3

  A sequential one-pot procedure has been developed to access β-amino-γ-keto-malonates from nitro-substituted donor–acceptor cyclopropanes and four different nitrogen heterocycles. The reaction proceeds through in situ generation of aroylmethylidene malonates from 1-aryl-2-nitrocyclopropanes via Kornblum-type ring-opening oxidation using DMSO and subsequent aza-Michael addition with the nitrogen heterocycles

  已经开发出一种连续的一锅法，可以从硝基取代的供体-受体环丙烷和四种不同的氮杂环中获得β-氨基-γ-酮基丙二酸酯。该反应通过使用DMSO 的 Kornblum 型开环氧化和随后与氮杂环的氮杂迈克尔加成，从 1-芳基-2-硝基环丙烷原位生成芳酰基亚甲基丙二酸酯。为了证明所得产物的合成效用，其中一种被转化为哒嗪酮衍生物。