ethyl 4,5-dimethyl-2-(3-benzoylthioureido)-3-thiophenecarboxylate | 53162-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethyl-2-(3-benzoylthioureido)-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: 2-(3-Benzoyl-thioureido)-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(benzoylcarbamothioylamino)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 53162-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: ANAWRQHAALLZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-2-(3-benzoylthioureido)-3-thiophenecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-羟基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基磺酰基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Zekany; Makleit, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 160 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 生成 ethyl 4,5-dimethyl-2-(3-benzoylthioureido)-3-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zekany; Makleit, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 160 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzothiazinones: A Novel Class of Adenosine Receptor Antagonists Structurally Unrelated to Xanthine and Adenine Derivatives
  作者：Michael Gütschow、Miriam Schlenk、Jürgen Gäb、Minka Paskaleva、Mohamad Wessam Alnouri、Silvia Scolari、Jamshed Iqbal、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300029s

  日期：2012.4.12

  related thienothiazinones were identified as structurally novel antagonists at adenosine receptors (ARs). 6-Methyl-2-benzoylamino-4H-3,1-benzothiazin-4-one (10d) was found to be a balanced AR antagonist with affinity for all human (h) subtypes (Ki hA1 65.6 nM; hA2A 120 nM; hA2B 360 nM; hA3 30.4 nM), while in rat (r), 10d was a highly potent A1-selective antagonist (rA1 7.7 nM; rA2A 546 nM; rA2B 679 nM, rA3

  2-（酰基）氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮和相关的噻吩并噻嗪酮被认为是腺苷受体（ARs）上结构上新颖的拮抗剂。发现6-甲基-2-苯甲酰氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10d）是一种平衡的AR拮抗剂，对所有人类（h）亚型均具有亲和力（K i hA 1 65.6 nM; hA 2A 120 nM； hA 2B 360 nM； hA 3 30.4 nM），而在大鼠（r）中，10d是一种高效的A 1选择性拮抗剂（rA 1 7.7 nM； rA 2A 546 nM； rA 2B 679 nM，rA 3> 10000 nM）。发现2-（4-甲基苯甲酰氨基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10 g）是对人A 2A（68.8 nM）和A 3 AR（23.0 nM）的有效拮抗剂，相对于其他人类AR亚型。与A 1和A 3 AR相比，A 2A和A 2B AR可以容忍庞大的2-酰基取代基。叔丁基（4-oxo-4
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 22. Mitt. Eine einfache Synthese von 2-Alkylthio-4-amino-thieno[2,3-d]pyrimidinen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19893220407

  日期：——

  (1H)‐thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren in alkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den 2‐Alkylthio‐4‐amino‐thieno[2, 3‐d]pyrimidinen F/12‐18 in guten Ausbeuten. Die Hydrolyse von F führt zu den 4‐Amino‐thieno[2, 3‐d]pyrimidin‐2 (1H)‐onen G/19, 20. Die ms Fragmentierung von E/10, 11 und G/19, 20 wird diskutiert.

  Die Reaktion von 2-Benzoylthioureido-thiophen-3-carbonitrilen D/8,9 it verd. NaOHliefert die 4-Amino-thieno[2,3-d]pyrimidin-2 (1H)-thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren inalkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den-4-Alkylthione氨基-噻吩并[2, 3-d]嘧啶 F/12-18 在guten Ausbeuten中。Die Hydrolyse von Führt zu den 4-Amino-thieno[2, 3-d]pyrimidin-2 (1H)-onen G/19, 20
• LEISTNER, S.;GUTSHOW, M.;WAGNER, G., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 227-230
  作者：LEISTNER, S.、GUTSHOW, M.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Zekany; Makleit, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 160 - 161
  作者：Zekany、Makleit

  DOI：——

  日期：——
• Leistner; Guetschow; Wagner, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 466 - 470
  作者：Leistner、Guetschow、Wagner、Grupe、Boehme

  DOI：——

  日期：——