1-(3-(4-nitrophenyl)isoxazol-4-yl)ethan-1-one | 121899-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4-nitrophenyl)isoxazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(4-Nitrophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]ethanone
• CAS: 121899-25-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: TZCKKNNQIHDALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基呋喃-1-3-酮 、 4-nitrobenzaldehyde oxime 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(3-(4-nitrophenyl)isoxazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）试剂与烯胺酮介导的醛固酮区域选择性环加成反应

  摘要：

  已经开发了高价碘（III）试剂介导的醛肟与烯胺酮的区域选择性环加成反应，产生3,4-或3,4,5-取代的异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901258

文献信息

• Discovery of 4-nitro-3-phenylisoxazole derivatives as potent antibacterial agents derived from the studies of [3 + 2] cycloaddition
  作者：Yan Zhang、Zhiwu Long、Longjia Yan、Li Liu、Lan Yang、Yi Le

  DOI：10.1039/d2ra05009a

  日期：——

  Polysubstituted phenylisoxazoles were designed and synthesized to discover new antibacterial agents via [3 + 2] cycloaddition. Thirty-five compounds with a phenylisoxazole scaffold were characterized by NMR, HRMS, and X-ray techniques. After being evaluated against Xanthomonas oryzae (Xoo), Pseudomonas syringae (Psa), and Xanthomonas axonopodis (Xac), 4-nitro-3-phenylisoxazole derivatives were found

  设计并合成了多取代的苯基异恶唑，以通过[3 + 2] 环加成发现新的抗菌剂。通过 NMR、HRMS 和 X 射线技术对 35 种具有苯基异恶唑支架的化合物进行了表征。在针对米黄单胞菌( Xoo )、丁香假单胞菌( Psa ) 和轴突黄单胞菌( Xac )进行评估后，发现 4-硝基-3-苯基异恶唑衍生物具有更好的抗菌活性。进一步的研究表明，这些化合物的 EC 50值远优于阳性对照双汞噻唑。
• Adembri, G.; Di Tommaso, A.; Lampariello, L. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1621 - 1625
  作者：Adembri, G.、Di Tommaso, A.、Lampariello, L. R.、Scotton, M.

  DOI：——

  日期：——