6-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 | 259150-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-nitrobenzo[b]thiophen-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；ethyl 6-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 259150-06-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄S
• 分子量: 251.263
• InChiKey: IQMMYDZZHCJKJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 6-Cyanbenzothiophen-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Pharmacological Evaluation of Novel Glycoprotein (Gp) IIb/IIIa Antagonists. 2. Condensed Heterocyclic Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新型的以稠合杂环为基本核心的血小板受体糖蛋白 (Gp) IIb/IIIa 拮抗剂。在体外试验中，反式-4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基) 环己氧乙酸 17e 和反式-3-[4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基)环己基] 丙酸 17f 在人血小板腺苷 -5'- 二磷酸 (ADP) 诱导的聚集试验中分别产生了显著的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.018 和 0.006 μM;它们对主要的聚集激动剂 (ADP、胶原蛋白、凝血酶、PMA (肿瘤促进剂) 和花生四烯酸) 也表现出广泛的抑制作用。这些化合物在抑制血小板聚集方面比人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 结合的有效性高出 2-3 个数量级。将 17e 和 17f 以 10 mg/kg 的剂量口服给予豚鼠，5 小时后体外血小板聚集抑制率达到 60%。将反式-4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基) 环己氧乙酸乙酯 18e (10 mg/kg)口服给予狗，6 小时后血小板聚集抑制率达到 80%，24 小时后恢复到基线水平。反式-3-[4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基)环己基] 丙酸乙酯 18f (AR0598) 在口服给药后产生了 80% 的抑制作用，持续 5 小时。前药 18e 在狗体内显示出良好的特性，具有较长的作用持续时间。因此，18e (AR0510) 被选为适合开发的口服活性抗血栓药物的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1694