2-(3-chloro-4-fluorophenyl)isoindoline-1,3-dione | 81962-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-chloro-4-fluorophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 81962-57-4
• 化学式: C₁₄H₇ClFNO₂
• 分子量: 275.666
• InChiKey: MTTMTHZPTCOHMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-fluorophenyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-Chloro-4-fluoroanilino)carbonyl]benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• Accessing oxy-functionalized N-heterocycles through rose bengal and TBHP integrated photoredox C(sp³)–O cross-coupling
  作者：Rahul Dev Mandal、Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d2ob00381c

  日期：——

  Herein, we report a practical and simple mono- and di-C(sp3)–O cross-coupling of tautomerizable N-heterocycles (dihydrophthalazine-1,4-diones, pyridone, quinoxalinone and pyrimidinone) with ketones, β-dicarbonyl compounds and nitroalkane, leading to substituted imidate derivatives under visible-light conditions. The combination of rose bengal as the photocatalyst and TBHP enables sustainable reaction

  在此，我们报告了一种实用且简单的单-和双-C(sp 3)–O 可互变异构的 N-杂环（二氢酞嗪-1,4-二酮、吡啶酮、喹喔啉酮和嘧啶酮）与酮、β-二羰基化合物和硝基烷烃的交叉偶联，在可见光条件下产生取代的酰亚胺衍生物。玫瑰红作为光催化剂和 TBHP 的组合实现了可持续的反应条件、操作简单性、高化学和区域选择性以及出色的产率（高达 94%）、良好的官能团耐受性和底物通用性。在不对称酮的情况下，较少取代的末端被选择性地官能化。di-C-O 偶联产物通常由在反应部位含有三个可烯醇化“H”的酮获得，而具有两个可烯醇化“H”的酮仅提供单一偶联产物。自由基抑制实验揭示了自由基途径参与这种偶联策略。耦合产品也被放大到克级，为进一步的功能化提供了空间通过C-H 键活化。
• A facile synthesis of phthalimides from <i>o</i>-phthalaldehyde and amines <i>via</i> tandem cyclocondensation and α-C–H oxidation by an electrochemical oxygen reduction reaction
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Sakthivel Prabhu、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d3ob01031g

  日期：——

  Electrochemical synthesis of phthalimides from o-phthalaldehyde and amines via tandem cyclocondensation and α-C–H oxygenation of isoindolinone was achieved. The α-C–H oxidation proceeded with molecular oxygen via an oxygen reduction reaction (ORR) on the cathode under electrochemical conditions. The synthetic utility of this protocol was successfully demonstrated by employing gram-scale synthesis and obtaining

  以邻苯二甲醛和胺为原料，通过串联环缩合和异吲哚酮的α-C-H氧化，电化学合成了邻苯二甲酰亚胺。在电化学条件下，α-C-H 氧化通过阴极上的氧还原反应 (ORR) 与分子氧进行。通过采用克级合成并获得沙利度胺和2-(2,6-二异丙基苯基)-5-羟基异吲哚啉-1,3-二酮等生物活性分子，成功证明了该方案的合成效用。机理研究和控制实验表明分子氧为反应提供氧原子。
• 一种N-芳香基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法
  申请人：清源创新实验室

  公开号：CN117777005A

  公开（公告）日：2024-03-29

  一种N‑芳香基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：以芳香胺和NHPI为原料，在氧气氛围下，加入催化剂、2,2’‑联吡啶为配体，在溶剂中反应合成N‑芳香基邻苯二甲酰亚胺类化合物；本发明以芳香胺和NHPI为原料、铜盐为催化剂、2,2’‑联吡啶为配体反应合成N‑芳香基邻苯二甲酰亚胺类化合物，制备过程简单，条件易控制，且原料成本低，易于合成。
• KANO, MASANOBU;OTSUBO, DZYUNITIRO;SINDO, JOSIAKI
  作者：KANO, MASANOBU、OTSUBO, DZYUNITIRO、SINDO, JOSIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4399134A
  申请人：——

  公开号：US4399134A

  公开（公告）日：1983-08-16