2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 3481-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin；2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-nicotin-saeure-ethylester；2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-carbonsaeure-(3)-ethylester；2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate；ethyl 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 3481-45-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZHUYQXPBVJVFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 6-氨基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Ethyl (2-Cyanoethyl)-acetoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01135a029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-oxobutanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ω-碘叠氮化物作为一级受保护亲电试剂的用途。衍生自活性亚甲基化合物和N，N-二甲基hydr的某些碳负离子的烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80040-5

文献信息

• Efficient synthesis of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yuanhong Zhao、Jingfeng Zhao、Yongyun Zhou、Ze Lei、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b419254k

  日期：——

  β-enaminones is presented: in the presence of tetraethyl orthosilicate, a number of highly functional β-enamino esters were obtained; this method provided an alternative for the formation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds with mild and functional group compatible reaction conditions.

  提出了一种用于合成β-烯胺酯和β-烯酮的通用且高产的方法：在原硅酸四乙酯存在下，获得了许多高官能度的β-烯胺酯。该方法为形成具有温和且与官能团相容的反应条件的β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物提供了另一种方法。
• Cyclic Enecarbamates as Precursors of α,β-Unsaturated Iminium Ions: Reactivity and Synthesis of 6,6-Spirocyclic Ring Systems
  作者：Zhanwei Wang、Niels Krogsgaard-Larsen、Benjamin Daniels、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01343

  日期：2016.11.4

  β-unsaturated N-acyl iminium ions as dienophiles in Diels–Alder reactions and electrophilic alkylating agents are described. In the presence of Lewis and Brønsted acids, iminium precursor 22a underwent efficient Diels–Alder cycloaddition with a range of simple and complex dienes, culminating in the synthesis of 6,6-spirocyclic ring systems possessing the same relative stereochemistry as the spirocyclic imine

  报道了环状烯甲酸酯的可扩展合成及其作为α，β-不饱和N-酰基亚胺鎓离子的便利前体的用途。新开发的路线克服了以前报道的方法中的合成和反应困难，易于扩大规模，并在需要时通过适合长期保存的稳定中间体进行生产。初步探讨了探索环状α，β-不饱和N-酰基亚胺鎓离子作为Diels-Alder反应中的亲二烯体和亲电烷基化剂的反应性。在路易斯酸和布朗斯台德酸的存在下，亚胺鎓前体22a进行了有效的Diels-Alder环加成反应以及一系列简单和复杂的二烯，最终合成了与海洋天然产物Gymnodimine 1中存在的螺环亚胺相同的相对立体化学的6,6-螺环系统。
• Piperidines and Azabicyclo Compounds. I. Via Michael Condensations
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01162a068

  日期：1950.6
• Notes - Reaction Between Acrolein and Ethyl β-Aminocrotonate
  作者：K. Tsuda、Y. Satch、N. Ikekawa、H. Mishima

  DOI：10.1021/jo01113a604

  日期：1956.7
• Korte,F.; Trautner,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 307 - 318
  作者：Korte,F.、Trautner,K.

  DOI：——

  日期：——