2-(2-thienylcarbonylamino)-5-iodo-N-(4-hydroxyphenyl)-benzamide | 1159165-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-thienylcarbonylamino)-5-iodo-N-(4-hydroxyphenyl)-benzamide
• 英文别名: N-[2-[(4-hydroxyphenyl)carbamoyl]-4-iodophenyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1159165-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₃IN₂O₃S
• 分子量: 464.283
• InChiKey: CSFJSHPXEFKYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solvent: 1,4-Dioxane)
• 沸点：
  475.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 2-(2-thieno)-6-iodo-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-(2-thienylcarbonylamino)-5-iodo-N-(4-hydroxyphenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉，第3部分。某些2-thieno-4（3 H）-quinazolinone类似物的合成，体外抗肿瘤活性和分子建模研究

  摘要：

  研究了一些新的2-thieno-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物的合成及其使用美国国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案作为抗肿瘤剂的生物学评估。化合物2-（2-噻吩基羰基氨基）-5-碘-N-（4-羟基苯基）-苯甲酰胺（16），2-（2-噻吩基）-6-碘-3-苯基氨基-3,4-二氢-喹啉-唑啉-4-酮（26）和2-（2-噻吩基）-4- [4-磺酰胺基苄基氨基] -6-碘-喹唑啉（42），GI 50与已知药物5-FU相比，该值分别为12.7、10.3和16.9μM是最活跃的成员。使用分子建模和QSAR技术对活性最高的分子进行构象分析，有助于理解2-硫代喹唑啉酮衍生物作为抗肿瘤药的药效学要求。这三个喹唑啉酮类似物（16，26，42）可被视为有用的模板，为未来的发展，以获得更有效的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.015

文献信息

• Substituted quinazolines, part 3. Synthesis, in vitro antitumor activity and molecular modeling study of certain 2-thieno-4(3H)-quinazolinone analogs☆
  作者：Abdulrahman M. Al-Obaid、Sami G. Abdel-Hamide、Hassan A. El-Kashef、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Hamad A. Al-Khamees、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.015

  日期：2009.6

  2-thieno-4(3H)-quinazolinone derivatives and their biological evaluation as antitumor agents using the National Cancer Institute (NCI) disease oriented antitumor screen protocol are investigated. Compounds 2-(2-thienylcarbonylamino)-5-iodo-N-(4-hydroxyphenyl)-benzamide (16), 2-(2-thieno)-6-iodo-3-phenylamino-3,4-dihydro-quina-zolin-4-one (26), and 2-(2-thieno)-4-[4-sulfonamidobenzylamino]-6-iodo-quinazoline

  研究了一些新的2-thieno-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物的合成及其使用美国国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案作为抗肿瘤剂的生物学评估。化合物2-（2-噻吩基羰基氨基）-5-碘-N-（4-羟基苯基）-苯甲酰胺（16），2-（2-噻吩基）-6-碘-3-苯基氨基-3,4-二氢-喹啉-唑啉-4-酮（26）和2-（2-噻吩基）-4- [4-磺酰胺基苄基氨基] -6-碘-喹唑啉（42），GI 50与已知药物5-FU相比，该值分别为12.7、10.3和16.9μM是最活跃的成员。使用分子建模和QSAR技术对活性最高的分子进行构象分析，有助于理解2-硫代喹唑啉酮衍生物作为抗肿瘤药的药效学要求。这三个喹唑啉酮类似物（16，26，42）可被视为有用的模板，为未来的发展，以获得更有效的抗肿瘤药物。