3-phenyl-1-benzofuran-2-carbonitrile | 35351-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenyl-1-benzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Phenyl-2-benzofurancarbonitrile
• CAS: 35351-68-9
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: WGVCJKNNOCSSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenyl-1-benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氢转移的校正：由苄醇合成取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚类化合物

  摘要：

  在本文的支持信息，在光谱中观察到溶剂的存在8，12E，12F，15A，和16c中。原产品在我们的图书馆中发现，与光谱重新记录，并已取代了化合物8，12E，˚F，15A，和16C。光谱为2，6，9，10，11B，Ç，12C，d，13A，b，发现编辑14a，e，f，15b，c－e，16a，b，17b－d，18b，20b－d，21a，b和22a－d可去除溶剂和杂质。原产物位于和纯化，然后将记录光谱和已被替换为所有上述化合物的不同之处为2，18B，和22B，d，将其重新合成并提供新的光谱。此外，对于16a，已找到原始FID文件并提供了正确的光谱。除以下所述外，产率仍保持先前报道的水平。在方案4中，化合物2（挥发性）被重新合成，发现产率为53％。在方案6中，化合物18b被重新合成，发现产率为62％。对于化合物18b，应添加注释：必须在110°C下48小时进行完全反应。在方案7中，化合物22b和22d

  DOI：

  10.1021/ol500762n

文献信息

• Direct Transformation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide to −CN: Pd-Catalyzed Cyanation of Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja204063z

  日期：2011.8.17

  This paper describes the direct cyanation of indoles and benzofurans employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both reagent and solvent. Isotopic labeling experiments indicated that both the N and the C of the cyano group derived from DMF. This transformation offers an alternative method for preparing aryl nitriles, though it is currently limited in scope to indoles and benzofurans.

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。
• Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol401610e

  日期：2013.8.2

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer has been developed in the presence of p-benzoquinone, allowing the synthesis of a diversity of substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles from substituted benzylic alcohols.

  在对苯醌的存在下已经开发出铱催化的氢转移，从而可以由取代的苯甲醇合成各种取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。
• US4124704A
  申请人：——

  公开号：US4124704A

  公开（公告）日：1978-11-07
• US4153619A
  申请人：——

  公开号：US4153619A

  公开（公告）日：1979-05-08
• Correction to Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol500762n

  日期：2014.4.18

  In the Supporting Information of this paper, the presence of solvents was observed in the spectra of 8, 12e, 12f, 15a, and 16c. Original products were found in our library, and the spectra were rerecorded and have been replaced for compounds 8, 12e,f, 15a, and 16c. The spectra for 2, 6, 9, 10, 11b,c, 12c,d, 13a,b, 14a,e,f, 15b,c–e, 16a,b, 17b–d, 18b, 20b–d, 21a,b, and 22a–d were found to be edited

  在本文的支持信息，在光谱中观察到溶剂的存在8，12E，12F，15A，和16c中。原产品在我们的图书馆中发现，与光谱重新记录，并已取代了化合物8，12E，˚F，15A，和16C。光谱为2，6，9，10，11B，Ç，12C，d，13A，b，发现编辑14a，e，f，15b，c－e，16a，b，17b－d，18b，20b－d，21a，b和22a－d可去除溶剂和杂质。原产物位于和纯化，然后将记录光谱和已被替换为所有上述化合物的不同之处为2，18B，和22B，d，将其重新合成并提供新的光谱。此外，对于16a，已找到原始FID文件并提供了正确的光谱。除以下所述外，产率仍保持先前报道的水平。在方案4中，化合物2（挥发性）被重新合成，发现产率为53％。在方案6中，化合物18b被重新合成，发现产率为62％。对于化合物18b，应添加注释：必须在110°C下48小时进行完全反应。在方案7中，化合物22b和22d