imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl-methyl-amine | 117718-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl-methyl-amine
• 英文别名: N-Methylimidazo[1,2-A]pyrazin-8-amine
• CAS: 117718-89-5
• 化学式: C₇H₈N₄
• mdl: MFCD09835038
• 分子量: 148.167
• InChiKey: KHEBQHMBQSIODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl-methyl-amine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到Methyl-(3-nitro-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列的硝化反应。实验和计算结果

  摘要：

  在一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物上进行硝化。分析了不同取代的衍生物和所有取代位置的反应性，并将实验结果与13 nmr数据和半经验计算（AMI）进行了比较。尽管未取代的杂环对硝化具有很高的抵抗力，但供电子基团，例如8位上的烷氧基或烷基氨基，可增强咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物对亲电取代，特别是硝化的反应性。在13-nmr实验，电子分布和以中性形式计算的分子静电势等密度面与实验结果非常吻合，表明位置3是硝化反应中最活泼的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340301
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺 在 钯 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2.8 g of crude imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl-methyl-amine (M)的产率得到imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhbitors

  摘要：

  本发明涉及8-氨基取代芳基咪唑吡嗪，其调节蛋白激酶（“PKs”）的活性。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。本发明还公开了包含这些化合物的制药组合物，利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法以及制备它们的方法。

  公开号：

  US20040220189A1

文献信息

• Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhbitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040220189A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines which modulate the activity of protein kinases (“PKs”). The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）活性的8-氨基芳基取代咪唑吡嘧啶化合物。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及它们的制备方法。
• Synthesis and antibronchospastic activity of 8-alkoxy- and 8-(alkylamino)imidazo[1,2-a]pyrazines
  作者：Pierre A. Bonnet、Alain Michel、Florence Laurent、Claire Sablayrolles、Eliane Rechencq、Jean C. Mani、Maurice Boucard、Jean P. Chapat

  DOI：10.1021/jm00096a008

  日期：1992.9

  Theophylline still occupies a dominant place in asthma therapy. Unfortunatly its adverse central nervous system (CNS) stimulant effects can dramatically limit its use, and adjustments in the dosage are often needed. We have synthesized a new series of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are much more potent bronchodilators than theophylline in vivo and do not exhibit the CNS stimulatory profile. In vitro studies on isolated rat uterus and guinea pig trachea confirm the high potentialities of these derivatives. 6-Bromo-8-(methylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine-3-carbonitrile (23) is identified as the most potent compound of the series. As in the case of theophylline, phosphodiesterase inhibition appears unlikely to be the unique mechanism of action of this series of heterocycles.
• US7157460B2
  申请人：——

  公开号：US7157460B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• US7186832B2
  申请人：——

  公开号：US7186832B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS DERIVATIVES AS PD-L1 INTERNALIZATION INDUCERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INDUCTEURS DE L'INTERNALISATION DE PD-L1
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2018119263A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are compounds of Formula (I'), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds inhibit PD-1/PD-L1 interaction and are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.