3,4-dihydro-2H-pyran-5-ylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-5-ylboronic acid
• 化学式: C₅H₉BO₃
• 分子量: 127.936
• InChiKey: BWHLVZGXUNPSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3,4-dihydro-2H-pyran-5-ylboronic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯氧基和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的重排合成α-氧化的酮和取代的邻苯二酚

  摘要：

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.061

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。