(Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-chloroprop-2-enal | 797750-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-chloroprop-2-enal
• CAS: 797750-84-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: FKFYWWCAHYCCNK-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-chloroprop-2-enal 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以96%的产率得到ethyl (2E,4Z)-5-chloro-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Extension of β-chloroenals to ethyl 5-chloro-2,4-pentadienoates using Wadsworth–Emmons reactions: subsequent conversions to 5-aryl-5-chloro-2,4-pentadienoic acids and 5-aryl-2-penten-4-ynoic acids

  摘要：

  Convenient routes from (Z)-3-aryl-3-chloroenals to (2E,4Z)-5-aryl-5-chloro-2,4-pentadienoates and (2E)-5-aryl-2-penten-4-ynoates are described. The stereochemical assignments are based on NMR spectral data. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-chloroprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-芳基-3-氯丙烯与亲核试剂的反应：（E）-乙烯基酯，（E）-乙烯基酰胺和Vinamidinium盐的立体选择性形成

  摘要：

  据报道，（Z）-3-芳基-3-氯丙烯醛到（E）-3-烷氧基-3-芳基丙烯醛，（E）-3-芳基-3-吗啉代丙烯醛和vinamidinium盐的高度立体选择性转化。立体化学分配基于2D-NMR实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.061

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Styryl-cyclopropan-carbonsäureestern, Zwischenprodukte dafür und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0017952A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Styryl-cyclopropan-carbonsäureestern der Formel in welcher R, R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1-Aryl-4-methyl-penta-1,3-diene mit Diazoessigsäureestern umsetzt sowie Zwischenprodukte zur Durchführung dieses Verfahrens und Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备式如下苯乙烯基环丙烷羧酸酯的新工艺 其中 R、R1、R2 和 R3 具有描述中给出的含义，其特征在于 1-芳基-4-甲基-1,3-戊二 烯与重氮乙酸酯反应，以及用于实施该工艺的中间体和制备这些中间体的工艺。
• Verfahren zur Herstellung von Styrylcyclopropancarbonsäureestern, neue Zwischenprodukte dafür und deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019713B1

  公开（公告）日：1983-02-16
• US4327025A
  申请人：——

  公开号：US4327025A

  公开（公告）日：1982-04-27
• US4384114A
  申请人：——

  公开号：US4384114A

  公开（公告）日：1983-05-17