2-(2-Methylbenzyl)anilin | 3169-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methylbenzyl)anilin
• 英文别名: (2-Methyl-phenyl)-(2-amino-phenyl)-methan；2-Amino-2'-methyl-diphenylmethan；2-[(2-Methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 3169-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: YHNSEBGPHZWRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylbenzyl)anilin 生成 2-(o-Methylbenzyl)phenylazid
  参考文献：
  名称：

  偶氮-az盐。第三部分 邻苄基叠氮化物的热分解，生成氮杂吲哚

  摘要：

  邻苄基苯叠氮化物的热分解通常得到10 H-氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚[（2），（3），（19），（26）-（28），（37）和（39） ]。在一种情况下，空间阻塞导致了6 H-叠氮庚烯[1,2- a ]吲哚（29）和8 H-叠氮庚烯-[1,2- a ]吲哚（30）。当苄基残基上存在邻甲氧基时，主要产物为a啶和a啶。1-取代的cr啶的形成表明，氮杂金刚烷是中间体。Azepino [1,2 - a ]吲哚-6-[[（38）和（42）]已被分离；azepino [1,2- a] indol-8-one（21）已以高收率制备，并转化为羟基-和乙氧基-氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚鎓盐[（23）和（24）]。1-（邻-叠氮基苯基）-1-苯基乙醇（47）分解得到一些邻-苯胺基苯乙酮（49），表明发生了另一种氮烯插入途径。

  DOI：

  10.1039/j39710003418
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(邻甲苯基)甲酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-(2-Methylbenzyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  dibenz [b，f] -1,4-thiazepine，-oxazep​​ine和dibenz [b，e] -azepine系列内酰胺的新合成。4.关于七元杂环的通信†

  摘要：

  通过在分子内应用异氰酸根合-二苯基硫化物，-二苯氧化物和-二苯基甲烷与AlCl 3在邻二氯苯中的LEUCKART酰胺合成方法，发现了一种能够以非常好的收率得到10,11-dihydro-11-oxo-dibenz [b，f分别为-1,4-噻氮平（VII），-氧杂氮平（VIII）和5,6-二氢-6-氧杂二苯并[b，e]-氮杂平（XI）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480212

文献信息

• [EN] DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DIARYLE ETHERS UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026305A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula (I) wherein the variables X1 to X10, R1 to R7 including R3', E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  公式（I）的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药用盐，溶剂化物，对映体，消旋体，非对映异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• Neue Synthese von Lactamen der Dibenz[b,f]-1,4-thiazepin-, -oxazepin und Dibenz[b, e]-azepin-Reihe. 4. Mitteilung über siebengliedrige Heterocyclen
  作者：J. Schmutz、F. Künzle、F. Hunziker、A. Bürki

  DOI：10.1002/hlca.19650480212

  日期：——

  By intramolecular application of LEUCKART's amide synthesis using isocyanato-diphenylsulphides, -diphenyloxides and -diphenylmethanes with AlCl3 in o-dichlorobenzene a method has been found which gives in very good yields 10,11-dihydro-11-oxo-dibenz[b,f]-1,4-thiazepines (VII), -oxazepines (VIII), and 5,6-Dihydro-6-oxo-dibenz[b,e]-azepines (XI), respectively.

  通过在分子内应用异氰酸根合-二苯基硫化物，-二苯氧化物和-二苯基甲烷与AlCl 3在邻二氯苯中的LEUCKART酰胺合成方法，发现了一种能够以非常好的收率得到10,11-dihydro-11-oxo-dibenz [b，f分别为-1,4-噻氮平（VII），-氧杂氮平（VIII）和5,6-二氢-6-氧杂二苯并[b，e]-氮杂平（XI）。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Gopalan Balasubramanian

  公开号：US20090182143A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, their analogs, their tautomers, their regioisomers, their stereoisomers, their enantiomers, their diastereomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their appropriate N-oxides, their pharmaceutically acceptable solvates and their pharmaceutical compositions containing them. The present invention more particularly relates to novel Phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors of the Formula (1), their analogs, tautomers, enantiomers, diasteromers, regioisomers, stereoisomers, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts, appropriate N-oxide, pharmaceutically acceptable solvates and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新型杂环化合物、它们的类似物、互变异构体、位置异构体、立体异构体、对映异构体、顺反异构体、多晶型、药学上可接受的盐、适当的N-氧化物、药学上可接受的溶剂和含有它们的制药组合物。本发明更特别地涉及式（1）的新型磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂、它们的类似物、互变异构体、对映异构体、顺反异构体、位置异构体、立体异构体、多晶型、药学上可接受的盐、适当的N-氧化物、药学上可接受的溶剂和含有它们的制药组合物。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Balasubramanian Gopalan

  公开号：US20080146810A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to novel tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory conditions, diseases of the central nervous and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及新型三环化合物，可用于治疗炎症病症、中枢神经疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。
• Discovery of Novel Acridane-Based Tubulin Polymerization Inhibitors with Anticancer and Potential Immunomodulatory Effects
  作者：Xiaopeng Peng、Yichang Ren、Wanyi Pan、Jin Liu、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01566

  日期：2023.1.12

  small-molecule PD-L1 inhibitor NP-19 decreased tumor burden significantly (TGI% = 77.6%). Moreover, the combination of NT-6 with NP-19 enhanced the antitumor immune response, mediated by a decrease of PD-L1 expression levels and increased infiltration of antitumor CD8+ effector T cells in tumor tissues. Collectively, NT-6 represents a novel tubulin polymerization inhibitor with immunopotentiating effects.

  设计、合成了一系列新型吖啶基微管蛋白聚合抑制剂，并作为抗癌药物进行了生物评价。最有效的化合物NT-6对四种癌细胞系表现出高微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 1.5 μM）和显着的抗增殖效力，平均 IC 50为 30 nM，优于秋水仙碱和热门化合物1f （IC 50为分别为 65 和 126 nM）。此外， NT-6 （10 mg/kg）在黑色素瘤模型中表现出优异的抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制（TGI）为65.1%，且无明显毒性。重要的是， NT-6与小分子 PD-L1 抑制剂 NP-19 的组合显着降低了肿瘤负荷（TGI% = 77.6%）。此外， NT-6与NP-19的组合增强了抗肿瘤免疫反应，这是通过降低PD-L1表达水平和增加肿瘤组织中抗肿瘤CD8 +效应T细胞的浸润来介导的。总的来说， NT-6是一种具有免疫增强作用的新型微管蛋白聚合抑制剂。