6-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈 | 53020-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 6-hydroxybenzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: Cyano-2-hydroxy-6-benzofuran；6-hydroxy-1-benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 53020-44-3
• 化学式: C₉H₅NO₂
• 分子量: 159.144
• InChiKey: RJEXWPAKADEJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈 、 4-N[2(4-氯吡啶基)]-氨基苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以35%的产率得到6 - ((2 - ((4-cyanophenyl) amino) pyrimidin-4-yl) oxy) benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐 以及制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐以及制备方法和应用，本发明提供的式(I)的嘧啶类杂环化合物，通过选择特定的Rq，使得得到的化合物作为治疗或预防抗HIV病毒的药物时，不仅具有很好的耐药性和长的半衰期，而且该化合物活性高，毒性低且稳定性高。

  公开号：

  CN106749203B
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-2-苯并呋喃羧酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐 以及制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐以及制备方法和应用，本发明提供的式(I)的嘧啶类杂环化合物，通过选择特定的Rq，使得得到的化合物作为治疗或预防抗HIV病毒的药物时，不仅具有很好的耐药性和长的半衰期，而且该化合物活性高，毒性低且稳定性高。

  公开号：

  CN106749203B

文献信息

• Novel Heterocyclic Analogues of Firefly Luciferin
  作者：Carolyn C. Woodroofe、Poncho L. Meisenheimer、Dieter H. Klaubert、Yumi Kovic、Justin C. Rosenberg、Curran E. Behney、Tara L. Southworth、Bruce R. Branchini

  DOI：10.1021/bi301411d

  日期：2012.12.11

  Five novel firefly luciferin analogues in which the benzothiazole ring system of the natural substrate was replaced with benzimidazole, benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, and indole were synthesized. The fluorescence, bioluminescence, and kinetic properties of the compounds were evaluated with recombinant Photinus pyralis wild type luciferase. With the exception of indole, all of the substrates

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物
• Compounds useful in the complement, coagulat and kallikrein pathways and method for their preparation
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06653340B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  The present invention is concerned with new compounds, and particularly those having a fused bicyclic ring substituted with an amidine moiety. These compounds are each potent inhibitors of Factor D of the alternate pathway of complement, C1s of the classical pathway of complement, Factors Xa, XIIa, VIIa and thrombin of the coagulation pathway, plasmin in the fibrinolytic pathway, and kallikrein and high molecular weight kininogen in the inflammatory pathways. These proteases, which have serine in their active site, are called serine proteases and they are pivotal to most of the processes of inflammation and coagulation. In fact, these various systems are interactive with one another and it is difficult to activate one pathway without it influencing the others.

  本发明涉及新化合物，特别是那些具有带有酰胺基团的融合双环环的取代物。这些化合物是交替途径的补体因子D、经典途径的补体C1s、凝血途径的凝血酶、Xa因子、XIIa因子、VIIa因子和纤溶途径的纤溶酶以及炎症途径的激肽酶和高分子量激肽原的强效抑制剂。这些蛋白酶都在其活性位点上含有丝氨酸，被称为丝氨酸蛋白酶，它们对大多数炎症和凝血过程至关重要。事实上，这些不同的系统彼此交互作用，很难激活其中一个途径而不影响其他途径。
• Benzofuran derivatives, processes for preparing the same and antihypertensive agents containing the same
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0156331A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  A [2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy) benzofuran derivative having the formula (I): wherein X is acetyl, carbamoyl, cyano, a lower alkoxycarbonyl, carboxyl or 1-hydroxyethyl group, R is hydrogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkyl group or a halogen atom;. R is attached to an arbitrary position of ortho-position, meta-position and para-position to N-phenyl group, and a group having the formula: is attached to an arbitrary position of 4, 5, 6 and 7 positions to benzofuran ring orthe salt thereof, a process for preparing the same and an antihypertensive agent containing the same as an effective component. The benzofuran derivative has a strong a-adrenergic blockade effect and calcium antagonistic effect with a more decreased side-effect.

  一种具有式(I)的[2-羟基-3-(4-苯基哌嗪基)丙氧基]苯并呋喃衍生物： 其中 X 为乙酰基、氨基甲酰基、氰基、低级烷氧基羰基、羧基或 1-羟乙基，R 为氢原子、低级烷氧基、低级烷基或卤素原子。R 连接在 N-苯基的正位、偏位和对位的任意位置上，以及一个具有以下式子的基团： 的基团连接在苯并呋喃环或其盐的 4、5、6 和 7 位的任意位置上，以及制备该衍生物的工艺和含有该衍生物作为有效成分的降压药。苯并呋喃衍生物具有较强的肾上腺素能阻断作用和钙离子拮抗作用，副作用较小。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN THE COMPLEMENT, COAGULAT AND KALLIKREIN PATHWAYS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1066272A1

  公开（公告）日：2001-01-10
• EP1066272A4
  申请人：——

  公开号：EP1066272A4

  公开（公告）日：2002-03-13