(4R,R_S)-N-tert-butanesulfinyldodec-1-en-4-amine | 831192-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,R_S)-N-tert-butanesulfinyldodec-1-en-4-amine
• 英文别名: (R_S,4R)-N-(tert-butanesulfinyl)dodec-1-en-4-amine；(4R,R(S))-N-tert-butylsulfinyldodec-1-en-4-amine；(R)-N-[(4R)-dodec-1-en-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 831192-61-1
• 化学式: C₁₆H₃₃NOS
• 分子量: 287.51
• InChiKey: POKRCSXIJJQHKG-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,R_S)-N-tert-butanesulfinyldodec-1-en-4-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,2'R)-N-tert-butylsulfonyl-2-(2-aminodecyl)oxirane 、 (2S,2'R)-N-tert-butylsulfonyl-2-(2-aminodecyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  从氮杂环丁烷和吡咯烷类的立体选择性合成ñ -叔-Butylsulfonyl（2-氨基烷基）环氧乙烷†

  摘要：

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo9016666
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,R_S)-N-tert-butanesulfinyldodec-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols

  摘要：

  N-叔丁基磺酰亚胺与烯丙醇在钯催化下的烯丙基化和环丙基化以反-对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc02317j

文献信息

• Indium Mediated Allylation of N-tert-Butanesulfinyl Imines with 1,3-Dibromopropene: Stereoselective Synthesis of Aziridines
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、Edgar Maciá

  DOI：10.3987/com-18-s(f)18

  日期：——
• Diastereoselective allylation and crotylation of <i>N-tert</i>-butanesulfinyl imines with allylic alcohols
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c4cc02317j

  日期：——

  The allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols under palladium catalysis proceeded in a stereoselective fashion with anti-diastereoselectivity.

  N-叔丁基磺酰亚胺与烯丙醇在钯催化下的烯丙基化和环丙基化以反-对映选择性的方式进行。
• Stereoselective Synthesis of Azetidines and Pyrrolidines from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl(2-aminoalkyl)oxiranes
  作者：Mohamed Medjahdi、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9016666

  日期：2009.10.16

  Base-induced cyclization of enantiopure (2-aminoalkyl)oxiranes allowed the stereospecific formation of pyrrolidin-3-ols and/or 2-(hydroxymethyl)azetidines, depending on the reaction conditions. The oxidation of 2-(hydroxymethyl)azetidines led to azetidine-2-carboxylic acids in high yields.

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。