(4S,5R)-4-butyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-oxazolidin-2-one | 1411976-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S,5R)-4-butyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-Butyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-YL)oxazolidin-2-one；(4S,5R)-4-butyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1411976-04-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: IONYURSDEHGAEY-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-butyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的开发与实用合成

  摘要：

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。

  DOI：

  10.1021/op300258w
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 37.83h， 生成 (4S,5R)-4-butyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的开发与实用合成

  摘要：

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。

  DOI：

  10.1021/op300258w