tert-butyl N-(1-naphthalen-2-ylethylideneamino)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-(1-naphthalen-2-ylethylideneamino)carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00770164
• 分子量: 284.358
• InChiKey: MCAAESPUEZXSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-naphthalen-2-ylethylideneamino)carbamate 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-叔丁氧羰基hydr与炔烃的氧化环加成反应，通过C（sp3）–H键官能化反应合成官能化的吡咯

  摘要：

  铑（III）催化的的环加成ñ -叔与内部炔烃-butoxycarbonylhydrazones被开发。该反应具有区域选择性的α-亚氨基烷基C（sp 3）-H键官能化作用，可选择性地形成高度官能化的无NH吡咯。我们的研究表明，利用Ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc）作为氧化剂引导组是用于实现所观察到的吡咯形成至关重要与异喹啉的形成。为了说明吡咯的形成，我们假设N在先互变异构发生苯乙hydr生成烯胺，然后进行区域选择性C（sp 2）–H裂解，形成假定的五元罗丹环。随后将罗丹环与炔烃偶联，得到吡咯产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600900
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 2-萘乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到tert-butyl N-(1-naphthalen-2-ylethylideneamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-叔丁氧羰基hydr与炔烃的氧化环加成反应，通过C（sp3）–H键官能化反应合成官能化的吡咯

  摘要：

  铑（III）催化的的环加成ñ -叔与内部炔烃-butoxycarbonylhydrazones被开发。该反应具有区域选择性的α-亚氨基烷基C（sp 3）-H键官能化作用，可选择性地形成高度官能化的无NH吡咯。我们的研究表明，利用Ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc）作为氧化剂引导组是用于实现所观察到的吡咯形成至关重要与异喹啉的形成。为了说明吡咯的形成，我们假设N在先互变异构发生苯乙hydr生成烯胺，然后进行区域选择性C（sp 2）–H裂解，形成假定的五元罗丹环。随后将罗丹环与炔烃偶联，得到吡咯产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600900

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed direct C–H acylation of N-Boc hydrazones with aldehydes: one-pot synthesis of 1,2-diacylbenzenes
  作者：Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob41644e

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed direct acylation of acetophenone N-Boc hydrazones with aldehydes via C–H bond activation is described. This protocol provides direct access to a range of 1,2-diacylbenzenes, which are useful precursors to construct biologically interesting and pharmaceutically important compounds.

  描述了钯（II）通过C–H键活化将苯乙酮N -Boc azo与醛直接酰化的方法。该协议可直接访问一系列1,2-二酰基苯，它们是构建生物学上有意义的且在药学上重要的化合物的有用前体。
• 2,3-Naphtho-Fused BODIPYs as Near-Infrared Absorbing Dyes
  作者：Sho Yamazawa、Mika Nakashima、Yukie Suda、Ryuhei Nishiyabu、Yuji Kubo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02720

  日期：2016.2.5

  2,3-Naphtho-fused boron-dipyrromethenes (BODIPYs) 1a and 1b, which absorb near-infrared light at 740–770 nm with molar extinction coefficients above 105 M–1 cm–1 in THF, have been synthesized through a palladium(II)-catalyzed direct acylation of N-BOC hydrazones and subsequent Paal–Knorr pyrrole synthesis. Simple benzo-annulation of dibenzo-BODIPY caused a significant red-shift in the absorption. Subsequent

  通过钯合成了2,3-萘融合的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）1a和1b，它们在740-770 nm处吸收近红外光，且在THF中的摩尔消光系数大于10 5 M –1 cm –1。 （II）催化N -BOC azo的直接酰化反应和随后的Paal-Knorr吡咯合成。二苯并-BODIPY的简单苯并环化会引起吸收发生明显的红移。随后的分子内B，1b的O-环化得到2，它在830 nm处显示出很强的吸收带。使用理论计算和循环伏安法研究了结构与光学性质之间的关系。
• 新規な有機化合物およびその利用
  申请人：公立大学法人首都大学東京

  公开号：JP2016166284A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】近赤外領域に吸収帯を有する新規な有機化合物、並びにそれを用いた赤外吸収材料、薄膜、及び有機エレクトロニクスデバイスの提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される有機化合物。（Ｚ1及びＺ2は各々独立にナフタレン環；Ｚ3及びＺ4は各々独立に置換／未置換の芳香族炭化水素基又は置換／未置換の芳香族複素環基；Ｘ1及びＸ2は各々独立にハロゲン原子、Ｏ、ヒドロキシ基、アルキルオキシ基、又はアリールオキシ基；Ｘ1及びＸ2は互いに結合して環状構造を形成していてもよい；Ｘ1はＺ3と結合して環状構造を形成していてもよい；Ｘ2はＺ4と結合して環状構造を形成していてもよい）【選択図】なし

  提供具有近红外吸收带的新有机化合物，以及利用该化合物制备的红外吸收材料、薄膜和有机电子器件。所述有机化合物由式（I）表示。（其中Z1和Z2各自独立为萘环；Z3和Z4各自独立为取代/未取代的芳香族碳氢基或取代/未取代的芳香族复合环基；X1和X2各自独立为卤素原子、氧、羟基、烷氧基或芳基氧基；X1和X2可以相互结合形成环状结构；X1可以与Z3结合形成环状结构；X2可以与Z4结合形成环状结构）【选择图】无