<(1S,3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-5,12-dihydroxy-3-methyl-6,11-dioxo-1,3-naphthacenediyl> phenylboronate | 78499-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: <(1S,3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-5,12-dihydroxy-3-methyl-6,11-dioxo-1,3-naphthacenediyl> phenylboronate
• 英文别名: (1S,17S)-3,14-dihydroxy-17-methyl-19-phenyl-18,20-dioxa-19-borapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),3,6,8,10,13-hexaene-5,12-dione
• CAS: 78499-67-9；78548-49-9
• 化学式: C₂₅H₁₉BO₆
• 分子量: 426.233
• InChiKey: GNFSDRLBPMCJGZ-GKVSMKOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 、 <(1S,3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-5,12-dihydroxy-3-methyl-6,11-dioxo-1,3-naphthacenediyl> phenylboronate 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(7R,9S)-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C

  摘要：

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26442

文献信息

• Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C
  作者：Emmanuel Bertounesque、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1991-26442

  日期：——

  A synthesis of 4-demethoxyfeudomycinone C is described from the anthraquinone approach utilizing the carbon framework of (3R, 5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran. The latter is easily derived from α-D-isosaccharinic acid.

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。