6-羟基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 | 69155-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羟基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-hydroxy-3-formylchromone；6-Hydroxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 69155-75-5
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: RWGCZTRGOSQEQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C (decomp)
• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 在 aluminum oxide 、 异丙醇 作用下， 反应 4.0h， 以15%的产率得到6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyrane
  参考文献：
  名称：

  使用碱性氧化铝和 2-丙醇改进 3-甲酰基色酮的选择性还原

  摘要：

  摘要 在 75°C 下用碱性氧化铝处理溶解在 2-丙醇中的甲酰基色酮，可以选择性地还原甲酰基，收率良好，无需对氧化铝进行任何活化过程。

  DOI：

  10.1081/scc-120023445
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-羟基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究具有色酮部分作为mTOR /PI3Kα抑制剂的噻吩并嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了两个带有色酮部分的噻吩并嘧啶衍生物（10a - k，16a - j）。评价所有化合物在10uM浓度下对mTOR激酶的抑制活性。进一步评估了四种选择的化合物针对mTOR激酶，PI3Kα激酶和两种癌细胞系的IC 50值。一些目标化合物表现出中等至出色的mTOR /PI3Kα激酶抑制活性和细胞毒性。最有前途的化合物16i对mTOR /PI3Kα激酶表现出良好的抑制活性，对具有IC 50的H460和PC-3细胞系具有良好的抗肿瘤效力值分别为0.16±0.03μM，2.35±0.19μM，1.20±0.23μM和0.85±0.04μM，分别是化合物I活性的8.6，> 5、7.9和19.1倍（1.37±0.07μM，> 10μM，9.52±分别为0.29μM，16.27±0.54μM）。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，色酮部分对于这些化合物的有效抗肿瘤活性和细胞毒性是必需的。色酮部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.061

文献信息

• Solvent-dependent regio- and stereo-selective reactions of 3-formylchromones with 2-aminobenzothiazoles and transacetalization efficiency of the product 3-((benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylimino)butyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Owais Ahmed、Vandana Cherkadu、Praveen Kumar Kalavagunta、Jing Shang

  DOI：10.1039/c9ra02763g

  日期：——

  indole-3-carbaldehydes sometimes resulted in the formation of the corresponding imines, whereas replacing 2-aminobenzothiazole with amides resulted in the formation of acetals. Considering the effect of the solvent, replacing alcohols with the aprotic solvents THF and CH2Cl2 resulted in the formation of imines and enamines, which are the characteristic reactions of 2-propanol and other 1° and 2°-alcohols

  使用 2-丙醇作为溶剂，3-甲酰基色酮和 2-氨基苯并噻吩形成相应的亚胺，而 1°和 2°-醇形成相应的 2-烷氧基-3-烯胺，对Z异构体具有选择性。用喹啉、喹诺酮和吲哚-3-甲醛等类似分子（例如 3-甲酰色酮）改变底物有时会导致形成相应的亚胺，而用酰胺替代 2-氨基苯并噻唑会导致缩醛的形成。考虑到溶剂的影响，用非质子溶剂 THF 和 CH 2 Cl 2代替醇导致亚胺和烯胺的形成，它们分别是 2-丙醇和其他 1° 和 2°-醇的特征反应。发现 2-Alkoxy-3-enamines 与短链和长链醇均发生转缩醛化反应。这些反应的新颖之处在于它们不需要外部催化剂，所有反应均在相同温度下进行，并通过过滤实现纯化。我们在此执行的转缩醛化是一个新概念，迄今为止尚未报道。相比之下，其他类似的反应，如烷氧基化、烷基转移和醚化，是使用昂贵的催化剂（如 Otera 的催化剂）在商业规模上进行的。2-烷氧基-
• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。
• Synthesis of some new azole, azepine, pyridine, and pyrimidine derivatives using 6-hydroxy-4H-4-oxo[1]-benzopyran-3- carboxaldehyde as a versatile starting material
  作者：A. H. Abdel-Rahman、M. A. A. Hammouda、S. I. El-Desoky

  DOI：10.1002/hc.20048

  日期：——

  malononitrile, ethyl cyanoacetate, and ethyl acetoacetate to form compounds 11, 12, and 13. Reaction of 1 with bifunctional reagents, e.g. benzil, o-phenylenediamine, o-aminophenol, and o-aminothiophenol yielding the corresponding imidazolyl bezopyranone and azepine derivatives 14–20. Condensation of 1 with acyclic or heterocyclic compounds containing active methylene group, e.g. hippuric acid forming the

  3-甲酰基色酮 1 与盐酸羟胺缩合得到相应的肟 2，该肟 2 转化为腈 3。将肟 2 和/或腈 3 与乙酸或马尿酸回流得到 16 和 17。用氨基脲盐酸盐和氨基硫脲处理 1 得到相应的卡巴腙 5-6 与溴乙酸乙酯和/或氯丙酮进行环化，得到 7-8。1 还与无环活性亚甲基试剂（例如丙二腈、氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯）反应以形成化合物 11、12 和 13。 1 与双功能试剂（例如苄基、邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚）的反应产生相应的咪唑基苯并吡喃酮和氮杂衍生物 14-20。1与含有活性亚甲基的无环或杂环化合物的缩合，例如。G。马尿酸形成缩合产物 21-27。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:20–27, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc
• Effect of Microwave Irradiation on the Condensation of 6-Substituted 3-Formylchromones with Some Five-membered Heterocyclic Compounds
  作者：Margita Lacova、Renata Gasparova、Dusan Loos、Tibor Liptay、Nada Pronayova

  DOI：10.3390/50200167

  日期：——

  Technology, Slovak University of Technology, SK-812 37Bratislava, Slovak RepublicReceived: 14 November 1999 / Accepted: 31 December 1999 / Published: 19 February 2000Abstract: Different types of 3-substituted 4H-4-oxobenzopyrans were prepared by micro-wave irradiation as well as by a classical method. The beneficial effect of microwave irra-diation on the aldol condensation of 3-formylchromones with

  Central Laboratories, Faculty of Chemical Technology, Slovak University, SK-812 37Bratislava, Slovak Republic收稿日期：1999 年 11 月 14 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/发表日期：2000 年 2 月 19 日摘要：制备了不同类型的 3-取代 4H-4-氧代苯并吡喃通过微波辐射以及通过经典方法。微波辐照对 3-甲酰基色酮与 2-亚氨基-1-甲基-咪唑烷-4-酮（肌酐）、2-硫代咪唑烷-4-酮（硫乙内酰脲）和 2-乙基-2 羟醛缩合的有益影响描述了不同反应介质中的 -thioxothiazolidin-4-one (3-ethylrhodanine)。我们的结果表明，微波辐射对所研究反应的影响是反应时间的缩短和产率的平稳增加。讨论了产物与一些亲核试剂的后续反
• Synthesis and anticancer activity of novel 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives bearing chromone moiety
  作者：Chengyu Sun、Chen Chen、Shan Xu、Jianqiang Wang、Yan Zhu、Dejia Kong、Hong Tao、Mengjia Jin、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.032

  日期：2016.8

  Herein, we designed and synthesized of a novel series of 7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives bearing chromone moiety (10a–j, 13a–j). All the compounds were evaluated for the IC50 values against five cancer cell lines (A549, PC-3, MCF-7, Hela and HepG2). Seven of the target compounds exhibited moderate to excellent cytotoxicity. For these compounds, we tested their inhibitory activities

  在这里，我们设计并合成了一系列带有色酮部分（10a – j，13a – j）的7,8-二氢-5 H-硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶衍生物。对所有化合物针对五种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7，Hela和HepG2）的IC 50值进行了评估。七种目标化合物表现出中度至优异的细胞毒性。对于这些化合物，我们测试了它们对mTOR激酶的抑制活性，其中四个进一步测试了对PI3Kα激酶的抑制活性。结果表明，优化后的化合物10j对mTOR激酶，PI3Kα激酶和5种癌细胞系表现出优异的抑制活性和细胞毒性，IC 50值分别为1.1μM，0.92μM和8.77–14.3μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶骨架对目标化合物的抗肿瘤活性影响很小。C-6位的色酮部分被羧基取代有利于其抗肿瘤活性。