1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(3-nitrophenyl)thio]- | 88683-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(3-nitrophenyl)thio]-
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 88683-46-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄S
• 分子量: 300.295
• InChiKey: SHLDOMZZOYNSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(3-nitrophenyl)thio]- 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-((3-nitrophenyl)thio)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic, Asymmetric Synthesis of 3-SulfenylatedN-Boc-Protected Oxindoles

  摘要：

  Sulfenylated oxindoles: The first asymmetric sulfenylation of N-Boc-protected oxindoles has been developed to provide products containing a tetrasubstituted stereogenic center in high to excellent yields (86-98 %) and, in most cases, excellent enantioselectivities (up to 96 % ee; see scheme).

  DOI：

  10.1002/chem.201201262

文献信息

• Organocatalytic, Asymmetric Synthesis of 3-Sulfenylated<i>N</i>-Boc-Protected Oxindoles
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Charles C. J. Loh、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201201262

  日期：2012.9.10

  Sulfenylated oxindoles: The first asymmetric sulfenylation of N-Boc-protected oxindoles has been developed to provide products containing a tetrasubstituted stereogenic center in high to excellent yields (86-98 %) and, in most cases, excellent enantioselectivities (up to 96 % ee; see scheme).