trans-4-pentyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-pentyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-ethenyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NUQUFSQKUQPLLG-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-pentyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 palladium dichloride 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2E,4S)-4-hydroxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  Complete Reverse Regioselection in Wacker Oxidation of Acetonides and Cyclic Carbonates of Allylic Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-nonene-1,4-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 trans-4-pentyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三氯乙酰亚胺酯烯丙基取代合成环状N-甲苯磺酰亚氨基碳酸酯

  摘要：

  由相应的二醇分两步制备带有 δ-N-甲苯磺酰基氨基甲酰氧基的烯丙基三氯乙酰亚胺酯，并研究了它们的布朗斯台德酸和路易斯酸催化的环化反应。发现衍生自带有烷基取代基的仲醇和叔醇的 N-甲苯磺酰氨基甲酸酯经历化学选择性烯丙基烷基化，以良好的分离产率得到 N-甲苯磺酰氨基碳酸酯。反过来，芳基取代的底物往往会通过提取氨基甲酸酯官能团来产生恶唑啉。衍生自仲醇的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的环化优先得到反式亚氨基碳酸酯。然而，反式选择性变化并取决于取代模式、底物的配置和催化剂。通过使用 TMSOTf 作为催化剂，可以从（E）底物实现高反式选择性。亚氨基碳酸酯的合成效用通过将它们转化为 1,2-二醇和环状碳酸酯以及通过卤化物离子诱导的重排转化为 N-甲苯磺唑啉酮来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200378

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Enolates Using Vinyl Dioxolanon-2-ones
  作者：Anton Bayer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo501877q

  日期：2014.9.5

  4-Vinyl-substituted 1,3-dioxolan-2-ones are found to be good substrates for Ru-catalyzed allylic alkylations of chelated amino acid ester enolates. cis-1,3-Dioxolan-2-ones are more reactive than the corresponding trans-isomers. The attack occurs preferentially with regioretention at the position of the leaving group with perfect chirality transfer. Therefore, this protocol is a good complement to the Pd-catalyzed processes, which give only linear products with this type of substrate.
• Mizojiri, Ryo; Kobayashi, Yuichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2073 - 2076
  作者：Mizojiri, Ryo、Kobayashi, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient, Stereoselective Approach to <i>s</i><i>yn</i>-1,2-Diols Protected as Cyclic Carbonates
  作者：Yohan Georges、Yves Allenbach、Xavier Ariza、Jean-Marc Campagne、Jordi Garcia

  DOI：10.1021/jo048985g

  日期：2004.10.1

  Enantioenriched 4-hydroxyalk-2-ynyl carbonates (or benzoates) have been prepared by stereoselective zinc-mediated addition of alkyl 2-propynyl carbonates (or their benzoate analogues) to aldehydes. Their partial reduction to Z-olefins followed by cyclization under mild Pd-catalyzed conditions allowed a straightforward access to enantioenriched syn-1,2-diols protected as cyclic carbonates.