3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hexopyranoside | 1192235-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-2-methyl-6-[3-(2-phenyl-1-benzothiophen-3-yl)prop-2-ynoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1192235-33-8
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄S
• 分子量: 420.529
• InChiKey: HUSCYMQVYZXUMG-VXWZWFMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hexopyranoside 在 sodium azide 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-phenyl-benzo[b]thiophene-3-yl)-prop-2-ynyl 4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of aminosugar-functionalized intercalating agents

  摘要：

  A series of previously reported amino sugar-functionalized intercalating agents, 3-14, were evaluated in two antibacterial assays (paper disk diffusion and 96-well microdilution) against Bacillus atrophaeus, ATCC 9372 and Escherichia coli, ATCC 47076. Although none of the compounds were active against this E. coli strain, several showed activity against B. atrophaeus. In anticipation of the need for larger amounts of these compounds for future structure-activity relationship studies, improved routes to 11-14 were developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hexopyranoside 、 3-(2-phenylbenzothiophen-3-yl)-prop-2-yn-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到3-(2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-prop-2-ynyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计为蒽环类抗生素功能模拟物的糖基化嵌入剂的合成和 DNA 结合亲和力研究†

  摘要：

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于

  DOI：

  10.1039/b909153j

文献信息

• Structure–activity relationships in glycosylated 2-phenyl-indoles, 2-phenyl-benzo[b]thiophenes and 2-phenyl-benzo[b]furans as DNA binding and potential antitumor agents
  作者：Wei Shi、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.014

  日期：2011.3

  In earlier investigations we have described the synthesis and biological evaluation of a panel of novel glycosylated heteroaromatics (1–12). It was found that these compounds can bind to DNA in vitro and are cytotoxic against several cancer cell lines at low micromolar concentration. We report here structure–activity studies of these molecules with respect to DNA binding and cytotoxicity. In particular

  在较早的研究中，我们已经描述了一组新型糖基化杂芳族化合物（1 – 12）的合成和生物学评估。发现这些化合物可以在体外与DNA结合，并且以低微摩尔浓度对几种癌细胞具有细胞毒性。我们在这里报告了这些分子在DNA结合和细胞毒性方面的结构活性研究。特别是碳水化合物和嵌入剂之间的连接基部分的结构，异头位置的立体化学以及碳水化合物残基之一（4-氨基-2,3,4,6-的C-4处的取代基和立体化学）脱氧α-升-苏-己基吡喃糖）进行了研究。鉴定出所有这些结构特征对DNA结合具有明显的影响。然而，仅碳水化合物残基中C-4的取代基对细胞毒性具有明显的影响。发现在DNA结合和细胞毒性方面，C-4处的氨基优于所有其他取代基。从这些结构-活性研究中收集到的信息表明，未来在制备其他类似物方面的工作应集中在含有氨基糖部分的分子上。
• Synthesis and DNA-binding affinity studies of glycosylated intercalators designed as functional mimics of the anthracycline antibiotics
  作者：Wei Shi、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b909153j

  日期：——

  ide) via a propargyl linker. The DNA binding affinity of these twelve compounds has been evaluated by using both direct and indirect fluorescence measurements. Compared to Dauno and Dox, the DNA binding affinity of these analogues is weaker. However, both aromatic and aminosugar motifs are critical to DNA binding, with more influence coming from the structural features of the aromatic portion.

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于
• Synthesis and antibacterial activity of aminosugar-functionalized intercalating agents
  作者：Wei Shi、Sandra L. Marcus、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.010

  日期：2010.1

  A series of previously reported amino sugar-functionalized intercalating agents, 3-14, were evaluated in two antibacterial assays (paper disk diffusion and 96-well microdilution) against Bacillus atrophaeus, ATCC 9372 and Escherichia coli, ATCC 47076. Although none of the compounds were active against this E. coli strain, several showed activity against B. atrophaeus. In anticipation of the need for larger amounts of these compounds for future structure-activity relationship studies, improved routes to 11-14 were developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.