(R)-isopropyl 3-nitro-2-phenylpropanoate | 1312749-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-isopropyl 3-nitro-2-phenylpropanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2R)-3-nitro-2-phenylpropanoate
• CAS: 1312749-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ICCZQFXZRIBZMY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl α-phenyl-β-nitroacrylate 在 C₆₂H₅₆F₆IrN₁₀O₄S₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-isopropyl 3-nitro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  金属模板设计：对映选择性氢键驱动催化，仅需百万分之几的催化剂负载

  摘要：

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02769

文献信息

• Readily available hydrogen bond catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins
  作者：Jakob F. Schneider、Markus B. Lauber、Vanessa Muhr、Domenic Kratzer、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c1ob05059a

  日期：——

  focuses on readily accessible thiourea hydrogen bond catalysts derived from amino acids, whose steric and electronic features are modulated by their degree of substitution at the carbinol carbon center. These catalysts were applied in the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins furnishing the chiral products in up to 99% yield and 86% enantiomeric excess. The proposed catalyst's mode of action

  本文着重于易于访问的内容 硫脲衍生自氨基酸的氢键催化剂，其位阻和电子特征受其在甲醇碳中心的取代度的调节。这些催化剂被用于硝基烯烃的不对称转移氢化，从而以高达99％的收率和86％的对映体过量提供手性产物。所提出的催化剂的作用方式得到机理研究的支持。
• Access to β²-Amino Acids via Enantioselective 1,4-Arylation of β-Nitroacrylates Catalyzed by Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Jia-Hong Jian、Chih-Lung Hsu、Jin-Fong Syu、Ting-Shen Kuo、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00586

  日期：2018.10.5

  highly enantioselective conjugate addition of a variety of arylboronic acids to β-nitroacrylates is reported to provide optically active α-aryl β-nitropropionates in up to 70% yields and >99.5% ee’s, which are useful building blocks for preparing chiral β2-amino acids. The applicability of this transformation is demonstrated by converting 3aa into the β2-amino acid 5 and transforming 3ap to β-amino ester

  高对映选择性共轭加成的各种芳基硼酸对β-nitroacrylates被报告给提供了光学活性的α -芳基β-nitropropionates％至70倍％的产率和> 99.5％ee的的，其可用于制备手性β有用积木2 -氨基酸。这种转化的适用性是通过将表现出3AA到β 2 -氨基酸5和转化3AP到β氨基酯7通过还原和还原性N-烷基化。后者化合物是制备的前体ENT -ipatasertib。
• Metal-Templated Design: Enantioselective Hydrogen-Bond-Driven Catalysis Requiring Only Parts-per-Million Catalyst Loading
  作者：Weici Xu、Marcus Arieno、Henrik Löw、Kaifang Huang、Xiulan Xie、Thomas Cruchter、Qiao Ma、Jianwei Xi、Biao Huang、Olaf Wiest、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b02769

  日期：2016.7.20

  octahedral iridium complex, an exceptionally active hydrogen-bond-mediated asymmetric catalyst was developed and its mode of action investigated by crystallography, NMR, computation, kinetic experiments, comparison with a rhodium congener, and reactions in the presence of competing H-bond donors and acceptors. Relying exclusively on weak forces, the enantioselective conjugate reduction of nitroalkenes

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。