(E)-1-chloro-2-(2-nitrostyryl)benzene | 66107-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-(2-nitrostyryl)benzene
• 英文别名: 2-Nitro-2'-chlorstilben；2-chloro-2'-nitro-stilbene；2-Chlor-2'-nitro-stilben；1-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 66107-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: BMGADCGMKYCMJB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2-(2-nitrostyryl)benzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 甲酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为 CO 替代物通过硝基化合物的还原环化合成吲哚

  摘要：

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100789
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (E)-1-chloro-2-(2-nitrostyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为 CO 替代物通过硝基化合物的还原环化合成吲哚

  摘要：

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100789

文献信息

• N-phenylcarbamate compound, process for preparing the sasme and biocidal
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.

  公开号：US05436267A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A novel N-phenylcarbamate compound or its salt where possible, which is useful as the active ingredient of a biocidal composition for control of harmful organisms, is represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is unsubstituted or substituted alkyl; R.sup.2 is H, unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl, or --COX.sup.1 wherein X.sup.1 is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or alkoxy; Z is --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 SCH.sub.2 --, or --CH.sub.2 O--N.dbd.C(R.sup.4)--; R.sup.3 is unsubstituted or substituted phenyl, pyridyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, imidazopyridyl, naphthyl, pyrimidinyl, thienyl, furyl, thiazolinyl, oxazolinyl, pyrazinyl, thiazolyl, oxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, quinolyl, indolyl, pyrrolyl, benzofuryl, benzothienyl, indanyl, tetrahydronaphthyl, dihydrobenzofuryl, dihydrobenzothienyl, benzoxazinyl, benzothiazinyl or benzoyl.

  一种新型N-苯基氨基甲酸酯化合物或其盐，可用作杀生物组成物的活性成分，用于控制有害生物，其通用结构式（I）如下：##STR1## 其中R.sup.1是未取代或取代的烷基；R.sup.2是H、未取代或取代的烷基、烯基、炔基或环烷基，或--COX.sup.1，其中X.sup.1是未取代或取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或烷氧基；Z是--CH.sub.2 S--、--SCH.sub.2--、--CH.sub.2 O--、--OCH.sub.2--、--CH.sub.2 CH.sub.2--、--CH.dbd.CH--、--C.tbd.C--、--CH.sub.2 SO--、--CH.sub.2 SO.sub.2--、--CH.sub.2 SCH.sub.2--或--CH.sub.2 O--N.dbd.C(R.sup.4)--；R.sup.3是未取代或取代的苯基、吡啶基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、咪唑吡啶基、萘基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑啉基、噁唑啉基、吡啶啉基、噻唑啉基、噁唑啉基、咪唑啉基、吡嗪基、喹啉基、吲哚基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、茚基、四氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、苯并噁啉基、苯并噻唑基或苯甲酰。
• N-phenylcarbamate compound, process for preparing the same and biocidal composition for control of harmful organisms
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, Ltd.

  公开号：EP0498396A2

  公开（公告）日：1992-08-12

  A novel N-phenylcarbamate compound or its salt where possible, which is useful as the active ingredient of a biocidal composition for control of harmful organisms, is represented by the following general formula (I): wherein R¹ is unsubstituted or substituted alkyl; R² is H, unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl, or -COX¹ wherein X¹ is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or alkoxy; Z is -CH₂S-, -SCH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂SO-, -CH₂SO₂-, -CH₂SCH₂-, or -CH₂O-N=C(R⁴)-; R³ is unsubstituted or substituted phenyl, pyridyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, imidazopyridyl, naphthyl, pyrimidinyl, thienyl, furyl, thiazolinyl, oxazolinyl, pyrazinyl, thiazolyl, oxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, quinolyl, indolyl, pyrrolyl, benzofuryl, benzothienyl, indanyl, tetrahydronaphthyl, dihydrobenzofuryl, dihydrobenzothienyl, benzoxazinyl, benzothiazinyl or benzoyl.

  一种新型 N-苯基氨基甲酸酯化合物或其可能的盐，可作为控制有害生物的杀生组合物的活性成分，由以下通式 (I) 表示： 其中 R¹ 是未取代或取代的烷基；R² 是 H、未取代或取代的烷基、烯基、炔基或环烷基，或 -COX¹ 其中 X¹ 是未取代或取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或烷氧基；Z 是-CH₂S-、-SCH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH₂SO-、-CH₂SO₂-、-CH₂SCH₂-或-CH₂O-N=C(R⁴)-；R³ 是未取代或取代的苯基、吡啶基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、萘基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑啉基、噁唑啉基、吡嗪基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、吡唑基、喹啉基、吲哚基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、茚基、四氢萘基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、苯并噁嗪基、苯并噻嗪基或苯甲酰。
• L'Ecuyer et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 70,78
  作者：L'Ecuyer et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5436267A
  申请人：——

  公开号：US5436267A

  公开（公告）日：1995-07-25
• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。