4-(1-Adamantyl)benzenesulfonyl chloride | 144174-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Adamantyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 144174-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₂S
• mdl: MFCD01930219
• 分子量: 310.8
• InChiKey: DHKZBSLGLBVFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-1-辛醇 、 4-(1-Adamantyl)benzenesulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到4-(adamantan-1-yl)-N-(8-hydroxyoctyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基磺酰胺基烷基氨基磺酸盐小型文库的合成和对碳酸酐酶 II 的酶学评价

  摘要：

  从芳基磺酰氯和羟基和氨基部分之间具有不同数量的亚甲基的氨基醇开始，合成了一个由 79 种取代的苯基磺酰氨基烷基氨基磺酸酯 1b–79b 组成的小库，产生中间体 1a–79a，然后后者与氨磺酰氯反应。筛选所有化合物对牛碳酸酐酶 II 的抑制活性。与氨基磺酸盐 1b-79b 相比，化合物 1a-79a 没有显示出对该酶的抑制作用。因此，化合物 1b-79b 对这种酶的抑制潜力取决于取代基和苯基的取代模式以及间隔基的长度。事实证明，对位较大取代基比间位或邻位具有相同取代基的化合物更能抑制 CAII。对于许多取代模式，具有较短间隔基长度的化合物优于具有长链间隔基的化合物。对于各种取代模式，具有较短间隔基长度的化合物比具有较长间隔链的化合物表现更好。最活跃的化合物保持抑制常数低至 Ki = 0.67 μM（对于 49b），并且叔丁基取代基位于对位，并充当酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules29133015

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCTION OF F-18 LABELED AMYLOID BETA LIGANDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE LIGANDS DE L'AMYLOÏDE BÊTA MARQUÉS AU 18F
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2011151281A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to methods, which provide access to F-18 labeled stilbene derivatives.

  本发明涉及提供访问F-18标记的stilbene衍生物的方法。
• [EN] HETEROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] HÉTÉROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2011011514A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are certain heteroaryl benzamides, compositions, and methods of their manufacture and use.

  提供了某些杂环芳酰苯胺、组合物及其制备和使用方法。
• HETEROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Sutphin Patrick D.

  公开号：US20120225862A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Provided are certain heteroaryl benzamides, compositions, and methods of their manufacture and use.

  提供了某些杂环芳酰苯胺、组成物及其制造和使用方法。
• METHOD FOR PRODUCTION OF F-18 LABELED AMYLOID BETA LIGANDS
  申请人：Berndt Mathias

  公开号：US20140012032A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  This invention relates to methods, which provide access to F-18 labeled stilbene derivatives.

  本发明涉及一种提供访问F-18标记的双苯乙烯衍生物的方法。
• 10.3390/molecules29133015
  作者：Denner, Toni C.、Heise, Niels V.、Al-Harrasi, Ahmed、Csuk, René

  DOI：10.3390/molecules29133015

  日期：——

  of compounds 1b–79b towards this enzyme depends on the substituent and the substitution pattern of the phenyl group as well as the length of the spacer. Bulkier substituents in the para position proved to be better for inhibiting CAII than compounds with the same substituent in the meta or ortho position. For many substitution patterns, compounds with shorter spacer lengths were superior to those with

  从芳基磺酰氯和羟基和氨基部分之间具有不同数量的亚甲基的氨基醇开始，合成了一个由 79 种取代的苯基磺酰氨基烷基氨基磺酸酯 1b–79b 组成的小库，产生中间体 1a–79a，然后后者与氨磺酰氯反应。筛选所有化合物对牛碳酸酐酶 II 的抑制活性。与氨基磺酸盐 1b-79b 相比，化合物 1a-79a 没有显示出对该酶的抑制作用。因此，化合物 1b-79b 对这种酶的抑制潜力取决于取代基和苯基的取代模式以及间隔基的长度。事实证明，对位较大取代基比间位或邻位具有相同取代基的化合物更能抑制 CAII。对于许多取代模式，具有较短间隔基长度的化合物优于具有长链间隔基的化合物。对于各种取代模式，具有较短间隔基长度的化合物比具有较长间隔链的化合物表现更好。最活跃的化合物保持抑制常数低至 Ki = 0.67 μM（对于 49b），并且叔丁基取代基位于对位，并充当酶的竞争性抑制剂。