diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 940692-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 940692-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: QHGUCHSJDOYBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到2,6-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  可通过多组分反应获得的烟酸的吡啶C3芳基化：进入全取代的3,4-二芳基吡啶†

  摘要：

  已经开发了通过烟酸的吡啶C3-芳基化合成五取代/官能化的3,4-二芳基化吡啶（生物学上重要的模板）的有效途径。通过建立的多组分缩合方法制备多取代的烟酸前体。该路线显示了将通用的（杂）芳基和其他取代基/官能团引入吡啶环的绝好机会。几种合成的化合物显示出显着的抗增殖特性。

  DOI：

  10.1039/c6ra28299g
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2,6-二甲基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氯酸钠对Hantzsch 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化作用

  摘要：

  在温和的条件下，亚氯酸钠可有效地将Hantzsch 1,4-二氢吡啶有效转化为相应的吡啶，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.091

文献信息

• Simple Brønsted acid catalyzed C–H functionalization: efficient access to poly-substituted pyridines
  作者：Shujun Lai、Xuwen Ren、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang、Guangxun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.061

  日期：2016.7

  An exceptionally simple and environmentally friendly methodology has been developed for directly functionalizing the benzylic C–H bond of the poly-substituted pyridines with aromatic imines. Simple Brønsted acid catalysts including salicylic acid and TsOH were successfully employed. Different types of poly-substituted pyridines could be efficiently obtained with moderate yields. Traditional ways to

  已经开发了一种非常简单且对环境友好的方法，用于将多取代吡啶的苄基CH键与芳族亚胺直接官能化。成功地使用了简单的布朗斯台德酸催化剂，包括水杨酸和TsOH。可以以中等收率有效地获得不同类型的多取代吡啶。制备这类吡啶的传统方法涉及相应的Hantzsch 1,4-二氢吡啶的芳构化，而该方法大大简化了合成步骤。
• Aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via an anomeric-based oxidation in the presence of Laccase enzyme/4-Phenyl urazole as a cooperative catalytic oxidation system
  作者：Donya Khaledian、Amin Rostami、Seyed Amir Zarei、Behnaz Mohammadi

  DOI：10.1007/s13738-019-01664-9

  日期：2019.9

  Cooperative catalytic system of Laccase enzyme (from Trametes versicolor) and 4-phenyl urazole in phosphate buffer/acetonitrile solution at 40 °C has been applied for the biomimetic aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with excellent yields.

  在40°C的磷酸盐缓冲液/丙腈溶液中，使用了来自彩色木耳的漆酶和4-苯基呋喃醇的协同催化系统，成功地进行了汉茨赫1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的生物仿生好氧氧化芳构化反应，获得了优异的产率。
• Oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines by sodium chlorite
  作者：Xiali Liao、Wenbin Lin、Jun Lu、Chun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.091

  日期：2010.7

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines were converted to the corresponding pyridines efficiently by sodium chlorite under mild conditions in excellent yields.

  在温和的条件下，亚氯酸钠可有效地将Hantzsch 1,4-二氢吡啶有效转化为相应的吡啶，并具有优异的收率。
• Application of laccase/DDQ as a new bioinspired catalyst system for the aerobic oxidation of tetrahydroquinazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mastaneh Shariati、Gholamhassan Imanzadeh、Amin Rostami、Nadya Ghoreishy、Somayyeh Kheirjou

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.003

  日期：2019.4

  biomimetic aerobic oxidative synthesis of 2-substituted quinazolines and Hantzsch pyridines from the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzylamine and aldehydes and the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines, respectively. The products were obtained in good to high yields in a phosphate buffer (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) and acetonitrile (4 vol%) mixture as a solvent. These methods are more

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。
• Pyridine C3-arylation of nicotinic acids accessible via a multicomponent reaction: an entry to all-substituted-3,4-diarylated pyridines
  作者：Sankar K. Guchhait、Neha Hura、Kanchan Sinha、Dulal Panda

  DOI：10.1039/c6ra28299g

  日期：——

  d-3,4-diarylated pyridines, biologically important templates, via pyridine C3-arylation of nicotinic acids has been developed. The poly-substituted nicotinic acid precursors were prepared by an established multicomponent condensation approach. This route shows an excellent opportunity for introducing versatile (hetero)aryls and other substituents/functionalities into the pyridine ring. Several of the

  已经开发了通过烟酸的吡啶C3-芳基化合成五取代/官能化的3,4-二芳基化吡啶（生物学上重要的模板）的有效途径。通过建立的多组分缩合方法制备多取代的烟酸前体。该路线显示了将通用的（杂）芳基和其他取代基/官能团引入吡啶环的绝好机会。几种合成的化合物显示出显着的抗增殖特性。