(-)-7-epi-deoxynupharidine | 28463-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (-)-7-epi-deoxynupharidine
• 英文别名: 7-epi-Deoxynupharidine；(1R,4S,7R,9aS)-4-(furan-3-yl)-1,7-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 28463-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: VACYOTYBTLYIEB-UXOAXIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-epi-deoxynupharidine 在 双氧水 作用下， 生成 (9aS)-4t-furan-3-yl-1c,7c-dimethyl-(9ar)-octahydro-quinolizine 5c-oxide
  参考文献：
  名称：

  Polonovski transformation of (+)-nupharidine. Stereochemistry and utility in synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00739a023
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-7-epi-deoxynupharidine
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of Nuphar quinolizidine alkaloid, (−)-deoxynupharidine
  作者：Miho Katoh、Hirotake Mizutani、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.133

  日期：2005.8

  A stereoselective synthetic route to Nuphar quinolizidine alkaloid, (−)-deoxynupharidine, was established by employing reductive carbon–nitrogen bond cleavage, followed by simultaneous recyclization of a proline derivative with samarium diiodide, and an intramolecular ring-closing metathesis, as the key steps.

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。
• Methiodides of nuphar alkaloids
  作者：Jacek Cybulski、Krystyna Wojtasiewicz、Jerzy T. Wróbel

  DOI：10.1016/0022-2860(83)90011-x

  日期：1983.3

  deoxynupharidine, 7-epideoxynupharidine and thiobinupharidine methiodides have been studied and the correlations between the stereochemistry of these compounds and corresponding chemical shifts are described. Quaternization of the nitrogen causes no steric changes in the trans -quinolizidine system of 7-epideoxynupharidine, whereas deoxynupharidine methiodide has a transformed quinolizidine system with cis ring

  摘要 研究了脱氧核糖核酸、7-表脱氧核糖核酸和硫代双氧核糖核酸的 13 C NMR 谱，并描述了这些化合物的立体化学与相应化学位移之间的相关性。氮的季铵化不会引起 7-epideoxynupharidine 的反式-喹唑啉系统的空间变化，而 deoxynupharidine methiodide 具有转化的 quinolizidine 系统和顺式环融合。用甲基碘对硫代二甲双胍进行季铵化产生两种异构的单甲硫醚，其特征为季盐的 A'-B'-反式和 AB-反式异构体。
• Absolute Configuration of Nuphararnine
  作者：Ichiro Kawasaki、Shigeru Matsutani、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.36.1474

  日期：1963.11
• CYBULSKI, JACEK;BABEL, KRYSTYNA;WOJTASIEWICZ, KRYSTYNA;WROBEL, JERZY T.;M+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 10, C. 3339-3341
  作者：CYBULSKI, JACEK、BABEL, KRYSTYNA、WOJTASIEWICZ, KRYSTYNA、WROBEL, JERZY T.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216
  作者：Katoh, Miho、Mizutani, Hirotake、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——