1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxybenzodioxole | 1219118-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxybenzodioxole
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylphenol；2-methoxy-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylphenol
• CAS: 1219118-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: GVLFJRLYDYJUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate 、 六氟异丙醇 作用下， 以25%的产率得到1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxybenzodioxole
  参考文献：
  名称：

  硼掺杂金刚石电极上的阳极苯酚-芳烃交叉偶联反应

  摘要：

  特别可持续：可以在掺硼金刚石电极上进行苯酚和芳烃之间的阳极交叉偶联反应。芳基化的产物直接形成并在某些情况下以高选择性获得。由于在反应过程中仅氢原子被牺牲，因此该方法为联芳基形成的新概念打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.200904763

文献信息

• Direct Synthesis of Polyaryls by Consecutive Oxidative Cross-Coupling of Phenols with Arenes
  作者：Alina Dyadyuk、Kavitha Sudheendran、Yulia Vainer、Vlada Vershinin、Alexander I. Shames、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02064

  日期：2016.9.2

  cross-coupling reaction between a single phenolic unit and nucleophilic arenes was developed. This sustainable transformation offers a selective synthetic strategy for the preparation of complex polyaryl compounds directly from readily available phenols. With the aid of electron paramagnetic resonance spectroscopy, it was demonstrated that the groups ortho to the phenolic functionality (whether hydrogen, methyl

  开发了一个生物启发的铁催化单个酚单元和亲核芳烃之间的连续氧化交叉偶联反应。这种可持续的转变为直接从容易获得的苯酚制备复杂的聚芳基化合物提供了一种选择性的合成策略。借助电子顺磁共振波谱，证明了酚官能团的邻位基团（无论是氢，甲基还是甲氧基）指导区域选择性（通过二烯酮-苯酚重排的邻位，对位或间位）和化学选择性（C– C耦合或C–O耦合）。