N-ε-(p-Tosyl)-D-lysine | 16814-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ε-(p-Tosyl)-D-lysine
• 英文别名: N~6~-[(4-methylphenyl)sulfonyl]lysine；(2R)-2-amino-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoic acid
• CAS: 16814-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 300.379
• InChiKey: FRJAAXSHLGSWAP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ε-(p-Tosyl)-D-lysine 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以22.1 g (103%)的产率得到N-α-methoxycarbonyl-N-ε-(p-tosyl)-D-lysyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Tripeptide derivatives and protease inhibitor composition comprising the

  摘要：

  公式（I）的三肽衍生物，例如N-ε-（对甲苯磺酰基）-D-赖氨酸-L-脯氨酸-L-精氨酸酰胺具有抑制多种类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶（例如，纤溶酶，凝血酶，胰蛋白酶，激肽酶，Xa因子，尿激酶等）的活性。由于其显着的药理效应，可以期望三肽衍生物作为新型蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US05153176A1

文献信息

• Tripeptide derivatives and antiplasmin agents containing the same
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0313969A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  Tripeptide derivatives of the formula: A-aaa(B)-Phe-Lys-C      (I) wherein A, B and C are each one of a specific range of substituents, and aaa, Phe and Lys are each of a specific range of amino acid rsidues, are potent inhibitors of plasmin and useful for prevention or suppression of hemorrhage and for inhibition of the progress of inflam­mation.

  式中的三肽衍生物： A-aaa(B)-Phe-Lys-C (I) 其中 A、B 和 C 各为特定范围的取代基之一，aaa、Phe 和 Lys 各为特定范围的氨基酸序列之一，它们是强效的凝血酶抑制剂，可用于预防或抑制出血以及抑制炎症的发展。
• ABE, YOSHIHITO;YAGINUMA, KATSUHIRO;NAGASAWA, TAKESHI;KUROIWA, KATSUMASA
  作者：ABE, YOSHIHITO、YAGINUMA, KATSUHIRO、NAGASAWA, TAKESHI、KUROIWA, KATSUMASA

  DOI：——

  日期：——
• US4883863A
  申请人：——

  公开号：US4883863A

  公开（公告）日：1989-11-28
• US5153176A
  申请人：——

  公开号：US5153176A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Tripeptide derivatives and protease inhibitor composition comprising the
  申请人：Nitto Boseki Co., Ltd.

  公开号：US05153176A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Tripeptide derivatives of formula (I) such as N-.epsilon.-(p-tosyl)-D-lysyl-L-prolyl-L-argininal have an activity of inhibiting a plurality of trypsin-like serine proteases, e.g., plasmin, thrombin, trypsin, kallikrein, factor Xa, urokinase, etc. in vivo. The tripeptide derivatives can be expected as novel protease inhibitors due to their remarkable pharmaceutical effects.

  公式（I）的三肽衍生物，例如N-ε-（对甲苯磺酰基）-D-赖氨酸-L-脯氨酸-L-精氨酸酰胺具有抑制多种类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶（例如，纤溶酶，凝血酶，胰蛋白酶，激肽酶，Xa因子，尿激酶等）的活性。由于其显着的药理效应，可以期望三肽衍生物作为新型蛋白酶抑制剂。