2-Chloro-N,N'-di-p-tolyl-benzamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N,N'-di-p-tolyl-benzamidine
• 英文别名: 2-chloro-N,N'-bis(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂
• 分子量: 334.848
• InChiKey: NAVTXXYGCSWSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N,N'-di-p-tolyl-benzamidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A procedure has been developed for the synthesis of N-cyclopentadienyl amidinium ylides of the general formula C-5(CO2Me)(4)[ArNC(Ar)NHAr]. According to the X-ray diffraction data, H-1 and C-13 NMR spectroscopy, and MNDO quantum-chemical calculations, the title compounds have a zwitterionic structure with the positive charge localized over the amidine N-C-N triad, and the negative charge, over the cyclopentadiene fragment. The configuration of the amidine moiety is stabilized by additional interaction of the NH hydrogen atom with the negatively charged cyclopentadiene ring (pi-bonding). The ylides are chiral due to atropoisomerism arising from a high energy barrier (DeltaG(298)(not equal) > 25 kcal/mol) to rotation of the Ar' substituent about the ordinary C-C bond in the amidinium fragment.

  DOI：

  10.1023/a:1020897411534