methyl (2S,6S)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-6-prop-2-enylpiperidinecarboxylate | 473893-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,6S)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-6-prop-2-enylpiperidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6S)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 473893-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: HPSNTETZCLQVCP-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,6S)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-6-prop-2-enylpiperidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 四氧化锇 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (3S,4aS,8S)-hexahydro-8-(4-oxopentyl)-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,6S)-2-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-6-prop-2-enylpiperidinecarboxylate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S,6S)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-6-prop-2-enylpiperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e

文献信息

• A Novel <i>C</i>₂-Symmetric 2,6-Diallylpiperidine Carboxylic Acid Methyl Ester as a Promising Chiral Building Block for Piperidine-Related Alkaloids
  作者：Hiroki Takahata、Hidekazu Ouchi、Motohiro Ichinose、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol0265620

  日期：2002.10.1

  1-carboxylic acid methyl ester (5) was examined via the double asymmetric allylboration of glutaraldehyde followed by aminocyclization and carbamation as a promising chiral building block for piperidine-related alkaloids, which were synthesized by the desymmetrization of 5 using intramolecular iodocarbamation as a key step. [reaction: see text]

  C（2）对称的2,6-二烯丙基哌啶1-羧酸甲酯（5）通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，作为哌啶相关生物碱的有前途的手性构建基，通过使用分子内碘代氨基甲酸酯化作为关键步骤的5脱对称化。[反应：看文字]