1,3-diethyl-6H-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-one | 138435-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,3-diethyl-6H-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-one
• 英文别名: 1,3-Diethylnaphtho[2,1-c]chromen-6-one
• CAS: 138435-73-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: ZYBFJCCICDHHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl-6H-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<2-(Bromomethyl)-1-naphthyl>-3,5-diethylphenol triphenylphosphane oxide adduct
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 769 - 776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二乙基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-diethyl-6H-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Atropo-diastereoselective Ring Cleavage of a [Cp*Ru]-Complexed Biaryl Lactone:  Experimental and Computational Investigations
  作者：Gerhard Bringmann、Andreas Wuzik、Ralf Stowasser、Christian Rummey、Lothar Göbel、Dietmar Stalke、Matthias Pfeiffer、Wolfdieter A. Schenk

  DOI：10.1021/om9906520

  日期：1999.11.1

  The planar-chiral biaryl lactone complex 5b is cleaved highly atropo-diastereoselectively by simple O-nucleophiles. Toward H-nucleophiles, it shows a different reactivity behavior consistent with DF calculations using the Fukui function.
• Novel concepts in directed biaryl synthesis
  作者：G. Bringmann、O. Schupp、K. Peters、L. Walz、H.G. von Schnering

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88011-7

  日期：1992.10

  The preparation is reported of the first series of (racemic) chiral rhenium complexes with "axially prostereogenic" biaryl lactone ligands, which are potential substrates for atropisomer-selective biaryl syntheses. NMR spectroscopy reveals the presence of both helimeric forms of the twisted biaryllactone ligand for the more hindered representatives (R = Me, Et), whereas the less hindered compounds (R = H, OMe) show rapid interconversion of the two helimeric diastereomers. In the crystal, by contrast, one of the complexes (R = OMe) occurs as only one of the two possible diastereomers, as shown by an X-ray diffraction study.