5,6-Deoxy-5,6-difluoro-1,2:3,4-cis-dianhydroinositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5,6-Deoxy-5,6-difluoro-1,2:3,4-cis-dianhydroinositol
• 英文别名: (1R,2S,4S,5R,6S,7R)-5,6-difluoro-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]octane
• 化学式: C₆H₆F₂O₂
• 分子量: 148.109
• InChiKey: FFOFQXXHALIDJD-XQVDCTMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Deoxy-5,6-difluoro-1,2:3,4-cis-dianhydroinositol 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  清一色顺-1,2,3,4,5,6- hexafluorocyclohexane是一个表面式地偏振的环己烷

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-六氟环己烷的最高能量立体异构体（其中所有氟都是“向上”）是按照12步方案制备的。该分子采用经典的椅子构象，三轴排列的交替的C–F键使三个高度电负性的氟原子紧密聚集在一起。这会生成具有高分子偶极子（μ  = 6.2 D）的环己烷，这在其他脂族化合物中是不常见的。X射线分析表明，分子内˚F斧···˚F斧距离（〜 2.77埃）是长于连位˚F斧···˚F EQ-距离（〜2.73Å）表示稳定椅子构形的张力。在固态下，分子以与静电有序一致的方向堆积。我们合成的这种最高能量的异构体证明了轴向氟在环己烷上的位置以及有机化学中表面极化环的不寻常特性。衍生物具有潜在的功能有机分子设计或超分子化学设计中的新主题。

  DOI：

  10.1038/nchem.2232
• 作为产物：
  描述：

  cis-dianhydroinositol 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到5,6-Deoxy-5,6-difluoro-1,2:3,4-cis-dianhydroinositol
  参考文献：
  名称：

  清一色顺-1,2,3,4,5,6- hexafluorocyclohexane是一个表面式地偏振的环己烷

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-六氟环己烷的最高能量立体异构体（其中所有氟都是“向上”）是按照12步方案制备的。该分子采用经典的椅子构象，三轴排列的交替的C–F键使三个高度电负性的氟原子紧密聚集在一起。这会生成具有高分子偶极子（μ  = 6.2 D）的环己烷，这在其他脂族化合物中是不常见的。X射线分析表明，分子内˚F斧···˚F斧距离（〜 2.77埃）是长于连位˚F斧···˚F EQ-距离（〜2.73Å）表示稳定椅子构形的张力。在固态下，分子以与静电有序一致的方向堆积。我们合成的这种最高能量的异构体证明了轴向氟在环己烷上的位置以及有机化学中表面极化环的不寻常特性。衍生物具有潜在的功能有机分子设计或超分子化学设计中的新主题。

  DOI：

  10.1038/nchem.2232

文献信息

• All-cis 1,2,3,4,5,6-hexafluorocyclohexane is a facially polarized cyclohexane
  作者：Neil S. Keddie、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Douglas Philp、David O'Hagan

  DOI：10.1038/nchem.2232

  日期：2015.6

  The highest-energy stereoisomer of 1,2,3,4,5,6-hexafluorocyclohexane, in which all of the fluorines are ‘up’, is prepared in a 12-step protocol. The molecule adopts a classic chair conformation with alternate C–F bonds aligned triaxially, clustering three highly electronegative fluorine atoms in close proximity. This generates a cyclohexane with a high molecular dipole (μ = 6.2 D), unusual in an otherwise

  1,2,3,4,5,6-六氟环己烷的最高能量立体异构体（其中所有氟都是“向上”）是按照12步方案制备的。该分子采用经典的椅子构象，三轴排列的交替的C–F键使三个高度电负性的氟原子紧密聚集在一起。这会生成具有高分子偶极子（μ  = 6.2 D）的环己烷，这在其他脂族化合物中是不常见的。X射线分析表明，分子内˚F斧···˚F斧距离（〜 2.77埃）是长于连位˚F斧···˚F EQ-距离（〜2.73Å）表示稳定椅子构形的张力。在固态下，分子以与静电有序一致的方向堆积。我们合成的这种最高能量的异构体证明了轴向氟在环己烷上的位置以及有机化学中表面极化环的不寻常特性。衍生物具有潜在的功能有机分子设计或超分子化学设计中的新主题。