[(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl]methanol | 436807-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: [(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl]methanol
• 英文别名: (1-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl)methanol
• CAS: 436807-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DPVMRKPAOPNUIX-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl]methanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-yl]-N-methyl-N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内1,3-偶极硝酮环加成反应，用于合成取代的苯并二氢吡喃。

  摘要：

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo011015y
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[(Z)-{[2-(allyloxy)-1-naphthyl]methylene}(oxido)amino]-2-phenylethanol 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 [(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内1,3-偶极硝酮环加成反应，用于合成取代的苯并二氢吡喃。

  摘要：

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo011015y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aminochromanes via Intramolecular Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones
  作者：Debasis Samanta、Robert B. Kargbo、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/jo901195g

  日期：2009.9.18

  The asymmetric intramolecular indium-mediated cyclization reaction delivers chromanes with excellent diastereoselectivity (68−91% yield, dr >99:1). The reaction was efficient for aryl substrates with both electron-withdrawing and -donating groups. Carboxylic acid additives were found to be necessary for optimal reaction.

  不对称分子内铟介导的环化反应产生具有优异非对映选择性的色满（产率 68−91%，dr >99:1）。该反应对于具有吸电子基团和供电子基团的芳基底物是有效的。发现羧酸添加剂对于最佳反应是必要的。
• A New Protocol for the Conversion of Isoxazolidines to 1,3-Amino Alcohols
  作者：Gianluigi Broggini、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1055/s-1996-4389

  日期：1996.11

  A number of fused-ring isoxazolidines 3 have been successfully transformed into the corresponding 1,3-amino alcohols 5 through oxidation with 3-chloroperbenzoic acid and subsequent catalytic hydrogenation.

  通过与 3-氯过苯甲酸的氧化反应以及随后的催化氢化反应，一些熔环异噁唑烷 3 成功地转化成了相应的 1,3-氨基醇 5。
• A Stereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Nitrone Cycloaddition for the Synthesis of Substituted Chromanes
  作者：Qian Zhao、Fusen Han、Donna L. Romero

  DOI：10.1021/jo011015y

  日期：2002.5.1

  A stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition useful in the synthesis of chromanes is described. The reaction relies on the use of a chiral auxiliary on the nitrone partner. Key to the success of the reaction is the choice of auxiliary and the choice of Lewis acid catalyst. Utilizing an auxiliary with a pendant coordinating group, and Zn(OTf)(2) as the Lewis acid, diastereoselectivities

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。