5-Bromo-3H-1,2-benzodithiol-3-one | 115475-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Bromo-3H-1,2-benzodithiol-3-one
• 英文别名: 5-bromo-1,2-benzodithiol-3-one
• CAS: 115475-20-2
• 化学式: C₇H₃BrOS₂
• 分子量: 247.136
• InChiKey: SGWUKFCODSHYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-3H-1,2-benzodithiol-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 缩水甘油 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,8-Bis(bromomethyl)benzo[c][1,5]benzodithiocine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Functionalized Derivatives of the Cleft-Shaped Molecule Dithiosalicylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971349g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-巯基苯甲酸 在 硫酸 、 硫代乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-Bromo-3H-1,2-benzodithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Functionalized Derivatives of the Cleft-Shaped Molecule Dithiosalicylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971349g

文献信息

• Assembly of Benzo[<i>c</i>][1,2]dithiol-3-ones via Acid-Promoted Denitrogenative Transannulation of Benzotriazinones
  作者：Yao Zhou、Bohao Zhang、Junjie Dong、Jingnan Li、Shanhong Yang、Likun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03638

  日期：2022.12.16

  An expedient synthesis of benzo[c][1,2]dithiol-3-ones via metal-free denitrogenative transannulation of benzotriazinones is developed, which represents the first example of acid-mediated heteroannulation of benzotriazinones. This newly discovered reactivity of benzotriazinones enables the streamline synthesis of diverse benzo[c][1,2]dithiol-3-ones in decent yields by using sodium sulfide as the sulfur

  通过苯并三嗪酮的无金属脱氮环环化，开发了苯并[ c ][1,2]二硫醇-3-酮的便捷合成方法，这是酸介导苯并三嗪酮杂环化的第一个例子。这种新发现的苯并三嗪酮的反应活性使得通过使用硫化钠作为硫源在简单的反应条件下能够以良好的产率简化合成各种苯并[ c ][1,2]二硫醇-3-酮。
• Synthesis of Benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones via PPh₃‐Promoted Cyclization of Benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and Amidines
  作者：Xiaobing Liu、Wenxin Lv、Junjie Dong、Zekai Liu、Feng Hu、Chuncheng Zhou、Yao Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301504

  日期：——

  A metal‐free cyclization of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and amidines is demonstrated herein. Triphenylphosphine was harnessed as the activating reagent to facilitate the ring‐opening of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones via S‐S bond cleavage. This PPh3‐Promoted cyclization reaction of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones enabled to forge a diverse array of 1,3‐benzothiazones in good yields with wide substrate scope

  本文证明了苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮和脒的无金属环化。利用三苯基膦作为活化剂，通过 S-S 键断裂促进苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮的开环。这种 PPh3 促进的苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮环化反应能够在温和条件下以良好的收率和广泛的底物范围形成多种 1,3-苯并噻腙。
• Sindelar, Karel; Holubek, Jiri; Matousova, Oluse, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 2, p. 340 - 360
  作者：Sindelar, Karel、Holubek, Jiri、Matousova, Oluse、Svatek, Emil、Valchar, Milan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, KAREL;HOLUBEK, JIRI;MATOUSOVA, OLUSE;SVATEK, EMIL;VALCHAR, MART+, COLLECT. CZECHOLS CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 2, 340-360
  作者：SINDELAR, KAREL、HOLUBEK, JIRI、MATOUSOVA, OLUSE、SVATEK, EMIL、VALCHAR, MART+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of Functionalized Derivatives of the Cleft-Shaped Molecule Dithiosalicylide
  作者：Kaushik Mitra、Melissa E. Pohl、Leonard R. MacGillivray、Charles L. Barnes、Kent S. Gates

  DOI：10.1021/jo971349g

  日期：1997.12.1