(3S,5S,6R)-3-(2-hydroxyphenyl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one | 670256-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-(2-hydroxyphenyl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one
• CAS: 670256-96-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: CFGPYKCOGDTLJM-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-(2-hydroxyphenyl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-o-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  通过TFA促进的酚与环状乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts反应，高度非对映选择性地合成芳基甘氨酸衍生物

  摘要：

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01142-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-diphenyl-2-methyl-2-oxazole 在 selenium(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,5S,6R)-3-(2-hydroxyphenyl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过TFA促进的酚与环状乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts反应，高度非对映选择性地合成芳基甘氨酸衍生物

  摘要：

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01142-6

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of arylglycine derivatives via TFA-promoted Friedel–Crafts reactions of phenols with cyclic glyoxylate imines
  作者：Yong-Jun Chen、Fei Lei、Li Liu、Dong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01142-6

  日期：2003.9

  Optically active α-arylglycine derivatives were synthesized by Brønsted acid (TFA)-promoted Friedel–Crafts reaction of various phenols with chiral cyclic glyoxylate imines (2a–c), followed by deprotection with Pd(OH)2/C under H2. The diastereoselectivities of the initially formed F–C reaction products are up to 99%.

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。