o-Nitro-zimtaldehyd-oxim | 39909-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Nitro-zimtaldehyd-oxim
• 英文别名: N-[3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 39909-23-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: DJPUAUBPDZBKMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Nitro-zimtaldehyd-oxim 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦和N-卤代磺酰胺将醛肟转化为腈的有效，快速且简便的方法

  摘要：

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）/三苯基膦和N，N，N '，N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）/三苯基膦被高度引入醛肟衍生物向腈的通用转化的高效体系。本文报道的过程操作简单，反应已在室温于二氯甲烷中温和进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.020
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基肉桂醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 o-Nitro-zimtaldehyd-oxim
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为单碳替代物，在铜介导的吡啶合成中4-乙烯基异恶唑的异常反应性。

  摘要：

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01935

文献信息

• Highly efficient synthesis of primary amides <i>via</i> aldoximes rearrangement in water under air atmosphere catalyzed by an ionic ruthenium pincer complex
  作者：Fa-Liu Yang、Xinju Zhu、Dun-Kang Rao、Xiao-Niu Cao、Ke Li、Yan Xu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c6ra07515k

  日期：——

  aldoximes to primary amides has been evaluated using pincer ruthenium complexes a–c, among which the ionic Ru catalyst a proved to be the most efficient in water under air atmosphere. A variety of (hetero)arene aldoximes proceeded smoothly to afford amides in high yields with good functional group compatibilities. Furthermore, a direct synthetic route of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride

  使用夹钳式钌络合物a–c评估了醛肟肟向伯酰胺的转化，其中离子Ru催化剂a被证明在空气中在水中是最有效的。各种（杂）芳烃醛肟可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的酰胺。此外，还描述了由醛，盐酸羟胺和碳酸钠直接合成酰胺的途径，其底物包括共轭醛和脂族醛。该方案操作简单，并以低催化剂负载量（0.5摩尔％）进行。
• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• An efficient, rapid and facile procedure for conversion of aldoximes to nitriles using triphenylphosphine and N-halo sulfonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.07.020

  日期：2013.12

  3-disulfonamide (TCBDA)/triphenylphosphine have been introduced as highly efficient systems for the versatile conversion of aldoxime derivatives into nitriles. The process reported here is operationally simple and reactions have been mildly performed in dichloromethane at room temperature.

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）/三苯基膦和N，N，N '，N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）/三苯基膦被高度引入醛肟衍生物向腈的通用转化的高效体系。本文报道的过程操作简单，反应已在室温于二氯甲烷中温和进行。