5-(2-amino-ethylamino)-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one | 444099-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-amino-ethylamino)-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
• 英文别名: 5-[(2-Aminoethyl)amino]-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-YL)benzo[CD]indol-2(1H)-one；5-(2-aminoethylamino)-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 444099-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₄O
• 分子量: 310.331
• InChiKey: CQCXWWWNUFQYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-ethylamino)-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one 、 甲烷磺酸 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 crude product 、 1,4-dioxane N,N-dimethylformamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以to afford 5-(2-amino-ethylamino)-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one methanesulfonic acid salt as a dark green solid的产率得到5-(2-amino-ethylamino)-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one methanesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Naphthostyrils

  摘要：

  本发明涉及一种新型的萘基苯基丙酮类化合物，其化学式如下：这些化合物能够抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，使用这些组合物治疗和/或预防癌症的方法，以及制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US06504034B2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-fluoro-4-[1-iodo-3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propenyl]-1,3-dihydroindol-2-one 在 NaH 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 生成 5-(2-amino-ethylamino)-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthostyrils

  摘要：

  本发明涉及一种新型萘基苯基丙酮类化合物，其化学式为1。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），尤其是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，尤其是癌症。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，使用这些组合物治疗和/或预防癌症的方法，以及制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US20020147343A1

文献信息

• A novel and convenient method for the synthesis of substituted naphthostyrils
  作者：Jin-Jun Liu、Fred Konzelmann、Kin-Chun Luk

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00292-2

  日期：2003.3

  3-Pyrrolyl-6-fluoro-naphthostyril 13 was synthesized via a base-catalyzed intramolecular cyclization of oxindole precursor 2 (Y=H). Derivatization of 2 (Y=I) through a one-pot reaction give 5-substituted naphthostyrils. This method allows convenient access to 3,5,6-trisubstituted naphthostyrils which may serve as a new template for CDK2 inhibition.

  通过羟吲哚前体2（Y ＝ H）的碱催化的分子内环化反应合成了3-吡咯基-6-氟-萘甲酰苯乙烯13。通过一锅法将2（Y = I）衍生化，得到5个取代的萘甲苯乙烯。该方法允许方便地获得3,5,6-三取代的萘并苯乙烯，其可以用作抑制CDK2的新模板。
• 3,5,6-Trisubstituted naphthostyrils as CDK2 inhibitors
  作者：Jin-Jun Liu、Apostolos Dermatakis、Christine Lukacs、Fred Konzelmann、Yi Chen、Ursula Kammlott、Wanda Depinto、Hong Yang、Xuefeng Yin、Yingsi Chen、Andy Schutt、Mary Ellen Simcox、Kin-Chun Luk

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00488-8

  日期：2003.8

  A novel class of 3,5,6-trisubstituted naphthostyril analogues was designed and synthesized to study the structure-activity relationship for inhibition of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2). These compounds, particularly molecules with side-chain modifications providing additional hydrogen bonding capability, were demonstrated to be potent CDK2 inhibitors with cellular activities consistent with CDK2 inhibition. These molecules inhibited tumor cell proliferation and G1-S and G2-M cell-cycle progression in vitro. The X-ray crystal structure of a 2-aminoethyleneamine derivative bound to CDK2, refined to 2.5A resolution, is presented.
• NAPHTHOSTYRIL DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1358180A2

  公开（公告）日：2003-11-05
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.
• IDENTIFICATION AND TARGETED MODULATION OF GENE SIGNALING NETWORKS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20210254056A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides methods and compositions for the evaluation, alteration and/or optimization of gene signaling. Methods and systems are also provided which exploit the information generated in the identification of new targets and non-canonical signaling pathways.