3-dimethylamino-4'-ethylacrylophenone | 72851-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-4'-ethylacrylophenone
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 72851-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GEIRJVRNPQVBNP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-4'-ethylacrylophenone 、 4-肼基噻吩[2,3-d]嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-(5-(4-ethylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为 IL-6/STAT3 抑制剂的新型吡唑基噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  白细胞介素 6 (IL-6) 作为与 TNF-α 和 IL-8 一起的促炎细胞因子，在炎症的诱导以及慢性炎症免疫反应的持续中起核心作用。并且，已经在几种疾病的炎症组织中发现了过量产生的 IL-6，例如类风湿性关节炎、牛皮癣、炎症性肠病、骨关节炎、多发性骨髓瘤，以及人类动脉粥样硬化斑块。IL-6 与其受体（IL-6R，一种配体结合的 80 kDa 糖蛋白链）结合并诱导信号转导糖蛋白 130 (gp130) 的同源二聚化，导致 Janus 激酶 (Jak)/信号转导器的激活和转录信号激活因子 3 (STAT3)。STAT3 在大多数肿瘤和癌症中也经常过度表达或持续激活，并且发现激活的 STAT3 可以抑制肿瘤免疫监视。因此，IL-6 刺激的 STAT3 激活通路的阻断可能是发现新药的有吸引力的治疗靶点，目前正在紧张研究中。另一方面，噻吩并嘧啶及其衍生物是一类最具生物活性的重要化合物，具有抗菌、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.9.2859
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 生成 3-dimethylamino-4'-ethylacrylophenone
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo-[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]吡唑嘧啶和咪唑[1,5-a]吡咯啉。

  公开号：

  US04178449A1

文献信息

• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。
• US4178449A
  申请人：——

  公开号：US4178449A

  公开（公告）日：1979-12-11
• US4236005A
  申请人：——

  公开号：US4236005A

  公开（公告）日：1980-11-25
• A Synthesis of Novel Pyrazolylthienopyrimidine Derivatives as IL-6/STAT3 Inhibitors
  作者：Sung Min Kim、Seung Woong Lee、Yang-Heon Song

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2859

  日期：2014.9.20

  at the various conditions (catalyst, reaction temperature and solvent). When the same reaction was carried out in refluxing ethanol in the presence of 1 equiv HCl as a catalyst, 3Aa was obtained as a major product in optimum yield (65%, Table 1, entry 6) within 6 h. Next, as depicted in Table 2, the reaction of 1A with 2b-h Table 1. Optimization for the reaction of 1A with 2a

  白细胞介素 6 (IL-6) 作为与 TNF-α 和 IL-8 一起的促炎细胞因子，在炎症的诱导以及慢性炎症免疫反应的持续中起核心作用。并且，已经在几种疾病的炎症组织中发现了过量产生的 IL-6，例如类风湿性关节炎、牛皮癣、炎症性肠病、骨关节炎、多发性骨髓瘤，以及人类动脉粥样硬化斑块。IL-6 与其受体（IL-6R，一种配体结合的 80 kDa 糖蛋白链）结合并诱导信号转导糖蛋白 130 (gp130) 的同源二聚化，导致 Janus 激酶 (Jak)/信号转导器的激活和转录信号激活因子 3 (STAT3)。STAT3 在大多数肿瘤和癌症中也经常过度表达或持续激活，并且发现激活的 STAT3 可以抑制肿瘤免疫监视。因此，IL-6 刺激的 STAT3 激活通路的阻断可能是发现新药的有吸引力的治疗靶点，目前正在紧张研究中。另一方面，噻吩并嘧啶及其衍生物是一类最具生物活性的重要化合物，具有抗菌、
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo-[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04178449A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]吡唑嘧啶和咪唑[1,5-a]吡咯啉。