5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)thymidine | 156159-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)thymidine
• 英文别名: 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 156159-67-0
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₉S
• 分子量: 547.586
• InChiKey: LDGBDCRJCKSAAN-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidochloridite 、 5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)thymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-thymidine 3'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLI部分。用于保护寡脱氧核糖核苷酸合成中5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡脱氧核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-{[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770123
• 作为产物：
  描述：

  (5-Dimethylaminonaphthyl)-1-β-hydroxyethylsulfon 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLI部分。用于保护寡脱氧核糖核苷酸合成中5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡脱氧核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-{[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770123

文献信息

• Nucleotides. Part XLI. The 2-dansylethoxycarbonyl ( ? 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770123

  日期：1994.2.9

  Use of the 2-dansylethoxycarbonyl ( 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; Dnseoc) group as an intermediate 5′-OH protecting group in oligodeoxyribonucleotide synthesis using the automated phosphoramidite approach is described in a model study to an alternative strategy in RNA synthesis.

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。