1,2-bis(4-ethylphenyl)ethane-1,2-dione | 107924-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-ethylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 107924-42-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VATFVXQSAQTPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-ethylphenyl)ethane-1,2-dione 在 二甲基苯基硅烷 、 C₅₂H₅₄ 、 三环己基膦 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到(S)-1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  利用三环己基膦和从二炔原位衍生的手性烯基硼烷的组合作为受挫的路易斯对催化剂，首次成功实现了 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化。以 52-98% 的收率和 86-99% 的 ee's 获得了多种光学活性 α-羟基酮和酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13104
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 碘 、 吗啉 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1,2-bis(4-ethylphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  锌介导的还原偶联一锅法合成二芳基 1,2-二酮

  摘要：

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01658

文献信息

• Substituent Effect in the Synthesis of α,α‐Dibromoketones, 1,2‐Dibromalkenes, and 1,2‐Diketones from the Reaction of Alkynes and Dibromoisocyanuric Acid
  作者：Eunjeong Cho、Aravindan Jayaraman、Junseong Lee、Kyoung Chul Ko、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801535

  日期：2019.4.16

  dibromoisocyanuric acid/H2O to afford α,α‐dibromoketone and 1,2‐diketone derivatives. Diarylalkynes with activating groups provided 1,2‐diketone derivatives as the major products, whereas diarylalkynes with a non‐activating group or alkylarylalkynes gave α,α‐dibromoketone derivatives as the major products. In addition, diarylalkynes with deactivating groups provided 1,2‐dibromoalkenes. The reaction was conducted at

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes
  作者：Hiroko Horie、Akira Takagi、Hiroshi Hasebe、Takumi Ozawa、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1039/b007135h

  日期：——

  Two series of bis[1,2-bis(4-n-alkylphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel, Cn–Ni (n = 1–12), and bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel, CnO–Ni(n = 1–12, 14, 16, 18), have been synthesized. Their mesomorphism, thermochromism, supramolecular structures and π-acceptor property have been investigated by using different scanning calorimetry, polarizing microscopy, temperature-dependent X-ray diffraction technique, electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. From the X-ray diffraction and electronic spectral results, it was established that the CnO–Ni complexes for n≤10 exhibit two differently colored discotic lamellar (DL) mesophases whereas none of the Cn–Ni complexes has a mesophase, and that the thermochromism (brown → green) is attributable to a slow transformation from the Ni–Ni bonded dimers to the Ni–S bonded dimers.

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。
• Chiral iron complex catalyzed enantioselective oxidation of racemic benzoins
  作者：Pandi Muthupandi、Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/b904021h

  日期：——

  An efficient, economic and environmentally friendly enantioselective oxidation of racemic benzoins (alpha-hydroxy ketones) catalyzed by a chiral iron complex has been developed using molecular oxygen as a terminal oxidant with good selectivity and excellent enantiomeric excess.

  使用分子氧作为末端氧化剂，具有良好的选择性和优异的对映体过量，已开发了一种由手性铁配合物催化的外消旋安息香（α-羟基酮）对映体的高效，经济和环境友好的对映选择性氧化。
• Metal-Free Oxidation of α-Hydroxy Ketones to 1,2-Diketones Catalyzed by Mesoporous Carbon Nitride with Visible Light
  作者：Zhishuo Zheng、Xiaosong Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201200284

  日期：2012.8

  As a photocatalyst, mesoporous carbon nitride (mpg‐C3N4) shows higher photocatalytic activities in organic synthesis. Herein we report an mpg‐C3N4‐catalyzed oxidation of α‐hydroxy ketones to synthesize 1,2‐diketones using visible light. This transformation represents a green and highly efficient synthetic route to synthesize 1,2‐diketones for which catalytic approaches are scarce.

  作为光催化剂，中孔氮化碳（mpg-C 3 N 4）在有机合成中显示出较高的光催化活性。本文中，我们报告了使用mpg-C 3 N 4催化的α-羟基酮的氧化反应，利用可见光合成1,2-二酮。这种转化代表了一种绿色和高效的合成途径，可以合成缺乏催化方法的1,2-二酮。
• Galactose Oxidase Model: Biomimetic Enantiomer-Differentiating Oxidation of Alcohols by a Chiral Copper Complex
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Sreedevi Mannam、Pandi Mutupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200802064

  日期：2009.1.19

  GO for it! An enantiopure galactose oxidase (GO) enzyme model has been synthesized from readily available (R)‐binam and Cu(OTf)2 (see scheme; TEMPO=2,2,6,6‐tetramethyl‐piperidin‐1‐oxyl), and has been effectively used as an efficient chiral catalyst for the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols. This is the first chiral copper‐catalyzed oxidative kinetic resolution of racemic benzoins and

  大胆试试吧！对映纯半乳糖氧化酶（GO）酶模型已从现成的（R）-比纳姆和Cu（OTf）2（参见方案; TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧）合成，并且已有效地用作仲醇的氧化动力学拆分的有效手性催化剂。这是外消旋安息香的第一个手性铜催化的氧化动力学拆分，也是合成高度重要的对映体富集的安息香的最简单方法。