1,4-di-N-oxide of 2,3-dimethyl-6,7-dichloroquinoxaline | 62018-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-di-N-oxide of 2,3-dimethyl-6,7-dichloroquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dichlor-2,3-dimethylchinoxalin-1,4-dioxid；6,7-dichloro-2,3-dimethyl-quinoxaline 1,4-dioxide；Quinoxaline, 6,7-dichloro-2,3-dimethyl-, 1,4-dioxide；6,7-dichloro-2,3-dimethyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 62018-39-7
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 259.092
• InChiKey: VRIWEVDLBZIUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-N-oxide of 2,3-dimethyl-6,7-dichloroquinoxaline 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,4-di-N-oxide of 2,3-bis-bromomethyl-6,7-dichloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物新衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在喹喔啉的 1,4-二-N-氧化物的系列衍生物中，已知具有高抗菌活性的化合物：药物喹喔啉和二氧嘧啶，以及在 6 位含有氟和氯原子的类似物 [1-3] . 为了寻找具有广谱抗菌作用的新药，合成和研究在 6 位和 7 位含有氯或氟原子的化合物的生物活性是很有意义的。在我们看来，特别感兴趣的是合成在 6 位具有氯或氟原子且在 7 位具有取代氨基的化合物，因为在喹诺酮羧酸系列抗菌药物的结构中发现了类似的部分。 4]。我们从苯并呋喃 (II) 中获得了化合物 (V)（药物奎诺定的类似物）。起始化合物 I]ac 是通过在水-醇碱介质中用次氯酸钠氧化 4,5-取代硝基苯胺 (hc) 来合成的。当在这些条件下尝试合成苯并呋喃 IIg 时，氟被乙氧基取代，我们分离出 5-乙氧基-6-氯苯并呋喃 [If. 因此，为了合成苯并呋喃烷，我们使用了叠氮化物的热解方法。在氨或胺的存在下，苯并呋喃 lia-f 与甲乙酮

  DOI：

  10.1007/bf02218945
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichlorobenzofuroxan 、 丁酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1,4-di-N-oxide of 2,3-dimethyl-6,7-dichloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物新衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在喹喔啉的 1,4-二-N-氧化物的系列衍生物中，已知具有高抗菌活性的化合物：药物喹喔啉和二氧嘧啶，以及在 6 位含有氟和氯原子的类似物 [1-3] . 为了寻找具有广谱抗菌作用的新药，合成和研究在 6 位和 7 位含有氯或氟原子的化合物的生物活性是很有意义的。在我们看来，特别感兴趣的是合成在 6 位具有氯或氟原子且在 7 位具有取代氨基的化合物，因为在喹诺酮羧酸系列抗菌药物的结构中发现了类似的部分。 4]。我们从苯并呋喃 (II) 中获得了化合物 (V)（药物奎诺定的类似物）。起始化合物 I]ac 是通过在水-醇碱介质中用次氯酸钠氧化 4,5-取代硝基苯胺 (hc) 来合成的。当在这些条件下尝试合成苯并呋喃 IIg 时，氟被乙氧基取代，我们分离出 5-乙氧基-6-氯苯并呋喃 [If. 因此，为了合成苯并呋喃烷，我们使用了叠氮化物的热解方法。在氨或胺的存在下，苯并呋喃 lia-f 与甲乙酮

  DOI：

  10.1007/bf02218945

文献信息

• KIM H. K.; MILLER L. F.; BAMBURY R. E.; RITTER H. W., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 4, 557-560
  作者：KIM H. K.、 MILLER L. F.、 BAMBURY R. E.、 RITTER H. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of new derivatives of 1,4-di-N-oxides of quinoxaline
  作者：R. G. Glushkov、T. I. Vozyakova、E. V. Adamskaya、S. A. Aleinikova、T. P. Radkevich、L. D. Shepilova、E. N. Padeiskaya、T. A. Gus'kova

  DOI：10.1007/bf02218945

  日期：1994.1

  found in the structure of antibacterial drugs of the quinolone carboxylic acid series [4]. We obtained compounds (V) (analogs of the drug quinoxidine) from benzofuroxanes (II). The starting compounds I]a-c were synthesized by oxidation of 4,5-substituted nitroanilines (h-c) by sodium hypochlorite in a water-alcohol base medium. When the synthesis of benzofuroxane IIg was attempted under these conditions

  在喹喔啉的 1,4-二-N-氧化物的系列衍生物中，已知具有高抗菌活性的化合物：药物喹喔啉和二氧嘧啶，以及在 6 位含有氟和氯原子的类似物 [1-3] . 为了寻找具有广谱抗菌作用的新药，合成和研究在 6 位和 7 位含有氯或氟原子的化合物的生物活性是很有意义的。在我们看来，特别感兴趣的是合成在 6 位具有氯或氟原子且在 7 位具有取代氨基的化合物，因为在喹诺酮羧酸系列抗菌药物的结构中发现了类似的部分。 4]。我们从苯并呋喃 (II) 中获得了化合物 (V)（药物奎诺定的类似物）。起始化合物 I]ac 是通过在水-醇碱介质中用次氯酸钠氧化 4,5-取代硝基苯胺 (hc) 来合成的。当在这些条件下尝试合成苯并呋喃 IIg 时，氟被乙氧基取代，我们分离出 5-乙氧基-6-氯苯并呋喃 [If. 因此，为了合成苯并呋喃烷，我们使用了叠氮化物的热解方法。在氨或胺的存在下，苯并呋喃 lia-f 与甲乙酮