ethyl N²-acetylpteroate | 27345-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl N²-acetylpteroate
• 英文别名: N(E+2)-Acetyl-pteroylsaeureethylester；4-[(2-acetylamino-4-oxo-3,4-dihydro-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[[(2-Acetamido-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino]benzoate；ethyl 4-[(2-acetamido-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoate
• CAS: 27345-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₄
• 分子量: 382.379
• InChiKey: KKTNOXVVQIIOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N²-acetylpteroate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 蝶酸
  参考文献：
  名称：

  细菌叶酸代谢中间体和抗叶酸的合成与分析

  摘要：

  对甲氨基水杨酸（PAS），一种用于治疗抗药性结核病（TB）的药物的作用机理已通过其活性代谢物7的首次合成和生化表征得到了证实。该合成的特征在于由叶酸和适当官能化的芳基胺降解形成的席夫碱的降解而获得的N 2-乙酰基-6-甲酰基蝶呤的偶联。亚胺和蝶呤环的顺序化学选择性还原导致形成二氢叶酸类似物7和另外两个二氢蝶呤类物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02487
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(2-acetamido-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylideneamino]benzoate 在 二甲胺基甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以131 mg的产率得到ethyl N²-acetylpteroate
  参考文献：
  名称：

  细菌叶酸代谢中间体和抗叶酸的合成与分析

  摘要：

  对甲氨基水杨酸（PAS），一种用于治疗抗药性结核病（TB）的药物的作用机理已通过其活性代谢物7的首次合成和生化表征得到了证实。该合成的特征在于由叶酸和适当官能化的芳基胺降解形成的席夫碱的降解而获得的N 2-乙酰基-6-甲酰基蝶呤的偶联。亚胺和蝶呤环的顺序化学选择性还原导致形成二氢叶酸类似物7和另外两个二氢蝶呤类物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02487

文献信息

• Folic acid derivatives and use in radio-assay
  申请人：SmithKline Instruments, Inc.

  公开号：US03989812A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Novel folic acid derivatives useful for radio-assaying folic acid and its metabolites in biological liquids are prepared from pteroyl-.gamma.-glutamyl-tyrosines by iodination with I.sup.125 or I.sup.131.

  从叶酸前体pteroyl-.gamma.-glutamyl-tyrosines中通过碘化反应制备的新型叶酸衍生物可用于放射性测定生物液体中的叶酸及其代谢物。其中使用的放射性同位素为I.sup.125或I.sup.131。
• Synthesis and Analysis of Bacterial Folate Metabolism Intermediates and Antifolates
  作者：Surendra Dawadi、Shannon L. Kordus、Anthony D. Baughn、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02487

  日期：2017.10.6

  drug-resistant tuberculosis (TB), has been confirmed through the first synthesis and biochemical characterization of its active metabolite 7. The synthesis features the coupling of N2-acetyl-6-formylpterin obtained from the degradation of folic acid and appropriately functionalized arylamines to form Schiff bases. The sequential chemoselective reduction of the imine and pterin ring led to the formation

  对甲氨基水杨酸（PAS），一种用于治疗抗药性结核病（TB）的药物的作用机理已通过其活性代谢物7的首次合成和生化表征得到了证实。该合成的特征在于由叶酸和适当官能化的芳基胺降解形成的席夫碱的降解而获得的N 2-乙酰基-6-甲酰基蝶呤的偶联。亚胺和蝶呤环的顺序化学选择性还原导致形成二氢叶酸类似物7和另外两个二氢蝶呤类物质。