(-)-(3'R,5'R,8'aS)-3'-butylhexahydro-5-propylspiro[1,3-dithiane-2,7'-(1'H)indolizine] | 692730-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-(3'R,5'R,8'aS)-3'-butylhexahydro-5-propylspiro[1,3-dithiane-2,7'-(1'H)indolizine]
• 英文别名: (3'R,5'R,8'aS)-3'-butyl-5'-propylspiro[1,3-dithiane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]
• CAS: 692730-61-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NS₂
• 分子量: 327.599
• InChiKey: WISKPQNOXDJTKU-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3'R,5'R,8'aS)-3'-butylhexahydro-5-propylspiro[1,3-dithiane-2,7'-(1'H)indolizine] 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱构建的通用收敛策略：（-）-吲哚并立定223AB和生物碱（-）-205B的总合成†

  摘要：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。

  DOI：

  10.1021/jo052314g
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 palladium on activated charcoal 、 chiral salen cobalt(II) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 chiral 3-TBDMSO-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)propanol 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.25h， 生成 (-)-(3'R,5'R,8'aS)-3'-butylhexahydro-5-propylspiro[1,3-dithiane-2,7'-(1'H)indolizine]
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱构建的通用收敛策略：（-）-吲哚并立定223AB和生物碱（-）-205B的总合成†

  摘要：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。

  DOI：

  10.1021/jo052314g

文献信息

• Multicomponent Linchpin Coupling of Silyl Dithianes Employing an <i>N</i>-Ts Aziridine as the Second Electrophile:  Synthesis of (−)-Indolizidine 223AB
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/ol049601b

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] An efficient, stereocontrolled assembly of the indolizidine alkaloid, (-)-indolizidine 223AB, exploiting a three-component linchpin coupling employing an N-Ts aziridine as the second electrophile, followed by a one-pot sequential construction of the indolizidine ring system, has been achieved. The longest linear sequence was 10 steps, proceeding in 10% overall yield.

  [反应：见正文]吲哚并立生物碱（-）-吲哚并立223AB的高效立体控制组装，利用三组分Linchpin偶联，使用N-Ts氮丙啶作为第二亲电试剂，然后一锅顺序构建已经实现了吲哚并立定环系统。最长的线性序列为10个步骤，总产率为10％。
• A General, Convergent Strategy for the Construction of Indolizidine Alkaloids:  Total Syntheses of (−)-Indolizidine 223AB and Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/jo052314g

  日期：2006.3.31

  alcohols. This tactic, in conjunction with a one-flask sequential cyclization, constitutes an effective general strategy for the construction of indolizidine and related alkaloids, illustrated here with the total syntheses of (−)-indolizidine 223AB (1) and alkaloid (−)-205B (2).

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。