3-(3,4-Dimethoxy-benzylidene)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxy-benzylidene)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• mdl: MFCD01970595
• 分子量: 332.353
• InChiKey: MRWXAAZUUUOVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxy-benzylidene)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione 、 2-(carbethoxymethyl)phthalazinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2',2'-pentamethylene-1,2,3,10b-tetrahydrospiro[pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,5'-[1,3]dioxane]-4',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of phthalazinium ylides to 5-arylidene-2-spirocyclohexane-1,3-dioxane-4,6-diones

  摘要：

  四氢螺吡咯并[2,1-a]酞嗪是通过5-芳基-2-螺环己烷-1,3-二恶烷-4,6-二酮与酞嗪酰亚胺的反应合成的。其中一种反应产物，即3-乙氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-2′,2′-戊二烯-1,2,3,10b-四氢螺[吡咯并[2,1-a]酞嗪-1,5′-[1,3]二恶烷]-4′,6′-二酮，通过X射线衍射进行了研究。讨论了反应产物的光谱特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0134-1

文献信息

• Process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0578850A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  The subject matter of the invention is a process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them of the general formula wherein Rmeans hydrogen, or a C₁₋₄alkyl or a (C₁₋₅alkoxy)carbonyl group, R₁is as defined in claim 1, R₇stands for hydrogen or a C₁₋₇alkyl group and R₈means hydrogen or a carboxyl group, by reacting a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula wherein R₉stands for a C₁₋₄alkyl group or a phenyl group, optionally monosubstituted by halogen and R₁₀stands for hydrogen or a C₁₋₅alkyl group or R₉ and R₁₀together form a pentamethylene group, and an aldehyde or ketone of the general formula in the presence of formic acid and of [a] amine(s) and, if desired, of an alcohol of the general formula         R₇ - OH   VI, wherein R₇is a C₁₋₇alkyl group, at a temperature of 20 to 140°C,    and/or reducing an unsaturated 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula    and/or a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula with formic acid in the presence of [a] amine(s) and, if desired, of an alcohol as above defined.

  本发明的主题是一种用于制备通式为的羧酸及其衍生物的过程    其中 R表示氢，或C₁₋₄烷基或(C₁₋₅烷氧基)甲酰基， R₁如权利要求1中定义， R₇代表氢或C₁₋₇烷基团和 R₈表示氢或羧酸基， 通过将通式为的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物与醛或酮反应    其中 R₉代表C₁₋₄烷基或苯基，可选地由卤素单取代 R₁₀代表氢或C₁₋₅烷基或 R₉和R₁₀共同形成一个戊烷基， 在甲酸和[a]胺的存在下，如果需要，还可以在上述定义的醇的存在下，          R₇ - OH         VI,    其中 R₇是C₁₋₇烷基， 在20至140°C的温度下，     和/或 将通式的不饱和1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物还原     和/或 通式为的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物 与甲酸在[a]胺的存在下，如果需要，还可以在上述定义的醇的存在下。
• US5350872A
  申请人：——

  公开号：US5350872A

  公开（公告）日：1994-09-27
• US5414108A
  申请人：——

  公开号：US5414108A

  公开（公告）日：1995-05-09
• 1,3-Dipolar cycloaddition of phthalazinium ylides to 5-arylidene-2-spirocyclohexane-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：A. V. Sukhotin、V. G. Kartsev、Yu. A. Aleksandrov、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0134-1

  日期：2005.10

  Tetrahydrospiropyrrolo[2,1-a]phthalazines were synthesized by the reaction of 5-arylidene-2-spirocyclohexane-1,3-dioxane-4,6-diones with phthalazinium ylides. One of the reaction products, viz., 3-ethoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2′,2′-pentamethylene-1,2,3,10b-tetrahydrospiro[pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,5′-[1,3]dioxane]-4′,6′-dione, was studied by X-ray diffraction. The spectroscopic characteristics of the reaction products are discussed.

  四氢螺吡咯并[2,1-a]酞嗪是通过5-芳基-2-螺环己烷-1,3-二恶烷-4,6-二酮与酞嗪酰亚胺的反应合成的。其中一种反应产物，即3-乙氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-2′,2′-戊二烯-1,2,3,10b-四氢螺[吡咯并[2,1-a]酞嗪-1,5′-[1,3]二恶烷]-4′,6′-二酮，通过X射线衍射进行了研究。讨论了反应产物的光谱特性。