(R)-N-((4S,5R)-5-fluoroocta-1,7-dien-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1335302-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((4S,5R)-5-fluoroocta-1,7-dien-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(4S,5R)-5-fluoroocta-1,7-dien-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1335302-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₂FNOS
• 分子量: 247.377
• InChiKey: PHIHZPOGVTXASB-OHUAYANFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 (R)-5-benzyl-2,2,3,-trimethylimidazolidin-4-one dichloroacetic acid salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-N-((4S,5R)-5-fluoroocta-1,7-dien-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective and General Synthesis of Primary β-Fluoroamines

  摘要：

  A short, high yielding protocol has been developed for the highly diastereoselective (dr >20:1) and general synthesis of primary beta-fluoroamines by the enantioselective alpha-fluorination of aldehydes, conversion into the N-sulfinyl aldimlne, nucleophilic addition of various organometallic species, and 1 degrees amine liberation.

  DOI：

  10.1021/ol202415j

文献信息

• Highly Diastereoselective and General Synthesis of Primary β-Fluoroamines
  作者：Michael L. Schulte、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol202415j

  日期：2011.10.21

  A short, high yielding protocol has been developed for the highly diastereoselective (dr >20:1) and general synthesis of primary beta-fluoroamines by the enantioselective alpha-fluorination of aldehydes, conversion into the N-sulfinyl aldimlne, nucleophilic addition of various organometallic species, and 1 degrees amine liberation.