((hepta-1,6-dien-3-yloxy)methyl)benzene | 176435-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((hepta-1,6-dien-3-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: {[(Hepta-1,6-dien-3-yl)oxy]methyl}benzene；hepta-1,6-dien-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 176435-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NBZBCIXNUVDKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((hepta-1,6-dien-3-yloxy)methyl)benzene 在 phase-bound Grubbs 2^nd generation catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((cyclopent-2-en-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalysts on Functionalized Polymer Chips (PC) as Recyclable Entities

  摘要：

  我们描述了表面改性的烧结聚乙烯片作为各种催化剂的适宜载体系统。该材料表现出高刚性和无溶胀特性，并允许对负载催化剂进行轻松的移除和再利用。分别展示了其在Suzuki偶联反应中Pd催化剂、氢甲酰化反应中Rh催化剂以及烯烃复分解反应中Ru催化剂的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918479
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 sodium hydride 作用下， 反应 10.33h， 生成 ((hepta-1,6-dien-3-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钛催化剂烯酮还原环化方法的开发

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja954192n

文献信息

• Catalysts on Functionalized Polymer Chips (PC) as Recyclable Entities
  作者：Willi Bannwarth、Rainer Haag、Fikret Koç、Florian Michalek、Luigi Rumi

  DOI：10.1055/s-2005-918479

  日期：——

  We describe surface-modified sintered polyethylene sheets as a suitable carrier system for various catalysts. The material shows high rigidity and no swelling properties and allows for easy removal and reuse of the supported catalysts. The application was demonstrated for Pd-, Rh-, and Ru-catalysts in Suzuki couplings, hydroformylation, and olefin metathesis, respectively.

  我们描述了表面改性的烧结聚乙烯片作为各种催化剂的适宜载体系统。该材料表现出高刚性和无溶胀特性，并允许对负载催化剂进行轻松的移除和再利用。分别展示了其在Suzuki偶联反应中Pd催化剂、氢甲酰化反应中Rh催化剂以及烯烃复分解反应中Ru催化剂的应用。
• Olefin‐Supported Cationic Copper Catalysts for Photochemical Synthesis of Structurally Complex Cyclobutanes
  作者：Christopher S. Gravatt、Luis Melecio‐Zambrano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.202013067

  日期：2021.2.19

  The sole method available for the photocycloaddition of unconjugated aliphatic alkenes is the Cu‐catalyzed Salomon–Kochi reaction. The [Cu(OTf)]2⋅benzene catalyst that has been standard in this reaction for many decades, however, is air‐sensitive, prone to photodecomposition, and poorly reactive towards sterically bulky alkene substrates. Using bench‐stable precursors, an improved catalyst system with

  可用于非共轭脂肪烯烃光环加成的唯一方法是铜催化的 Salomon-Kochi 反应。然而，几十年来一直是该反应标准的[Cu(OTf)] 2 ·苯催化剂对空气敏感，易于光分解，并且对空间庞大的烯烃底物反应性差。使用台式稳定的前体，设计了一种具有优异反应性和光稳定性的改进催化剂体系，并显着扩大了底物范围。通过制备天然产物 sulcatine G 和 perforatol 的核心，突出了这种新催化剂用于制备空间拥挤环丁烷结构的实用性。
• Application of aGrubbs–Hoveyda Metathesis Catalyst Noncovalently Immobilized by Fluorous–Fluorous Interactions
  作者：Florian Michalek、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200690080

  日期：2006.5

  A Grubbs–Hoveyda metathesis catalyst bearing a tris(perfluoroalkyl)silyl tag for efficient noncovalent attachment to fluorous silica gel (FSG) was synthesized and employed in ring-closing metathesis (RCM) reactions in CH2Cl2. After the reaction, a solvent switch to a polar system allowed for recovery of the catalyst by filtration and its reuse. The approach was demonstrated for a number of different

  合成了带有三（全氟烷基）硅烷基标签的Grubbs-Hoveyda复分解催化剂，用于有效地非共价键合到氟硅胶（FSG）上，并用于CH 2 Cl 2中的闭环复分解（RCM）反应。反应后，将溶剂切换为极性体系，以通过过滤和再利用回收催化剂。该方法已针对多种不同的基材进行了演示。此外，表明该催化体系的应用产生了具有低钌含量的产物。
• Development of a Method for the Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja954192n

  日期：1996.1.1

  which bis(trimethylphosphine)titanocene is used to catalyze the reductive cyclization of enones to cyclopentanols via a metallacyclic intermediate has been developed. The key step in the process is the cleavage of the titanium−oxygen bond in the metallacycle by a silane to regenerate the catalyst. Mechanistic aspects of the reaction are discussed and the diastereoselectivity of the transformation is studied

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。
• The activity of covalently immobilized Grubbs–Hoveyda type catalyst is highly dependent on the nature of the support material
  作者：Florian Michalek、Daniel Mädge、Jürgen Rühe、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.030

  日期：2006.12

  A Hoveyda-type catalyst for olefin metathesis was synthesized and covalently attached via an amide bond to four different solid supports. One of these supports was a home-made hybrid silica support, where an ultra-thin copolymer of poly(styrene) and poly(acrylamide) was grafted on. The three other supports were commercially available, namely HypoGel 400, PEGA and Trisoperl. It was demonstrated that

  合成了用于烯烃复分解的Hoveyda型催化剂，并通过酰胺键将其共价连接到四个不同的固体载体上。这些载体之一是自制的混合二氧化硅载体，其中接枝了聚苯乙烯和聚丙烯酰胺的超薄共聚物。其他三种支持物可商购获得，分别是HypoGel 400，PEGA和Trisoperl。已证明催化剂在闭环复分解（RCM）反应以及交叉复分解（CM）和开环复分解（ROM）反应中均具有活性，但是催化剂的活性高度依赖于载体的性质。