4-(2-furanyl)-4-phenylbutan-2-one | 87351-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-furanyl)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-(furan-2-yl)-4-phenylbutan-2-one；4-(2-furyl)-4-phenylbutan-2-one；4-[2]Furyl-4-phenyl-butan-2-on；4-(Furan-2-yl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 87351-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VXGRKFIXAOJEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(2-furanyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maxim; Georgescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1114,1123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tropanes as Scaffolds for Phosphorus-Olefin Ligands and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Sandra Vlahovic、Nicole Schädel、Stefan Tussetschläger、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201201539

  日期：2013.3

  reaction with various substrates. The most promising results in both reactions were achieved with ligands 11 and 15, which contain a chiral alkene/achiral P-unit or an achiral alkene/chiral P moiety, respectively, and where the metal is complexed on the exo side of the tropene skeleton. In contrast, ligands with an endo coordination mode showed only low (13) or no activity (12) in all of the 1,4-additions

  托烷衍生的磷-烯烃杂化配体带有 P-单元（手性 BINOL 衍生单元/非手性 PPh2-单元）与托烯骨架（手性/非手性）的各种组合已被合成并用于 Cu 催化的共轭 1,4-二乙基锌与环烯酮的加成以及在 Rh 催化的苯基硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）与环状和非环烯酮的 1,4-加成中。而在 Cu 催化的反应中，只获得了中等的产率和 ee 值（高达 49% ee），而在 Hayashi-Miyaura 反应中观察到高达 97% ee 与各种底物。两个反应中最有希望的结果是用配体 11 和 15 实现的，它们分别包含一个手性烯烃/手性 P 单元或一个非手性烯烃/手性 P 部分，并且金属络合在 tropene 骨架的外侧. 相比之下，具有内配位模式的配体在所有 1,4-添加中仅显示低活性 (13) 或无活性 (12)。NMR 和 ESI-MS 实验表明溶液中存在两种阳离子 [RhI(15)2]+
• Desulfitative Pd-catalysed coupling reaction using benzenesulfonyl chlorides and enones as the coupling partners
  作者：Kedong Yuan、Rui Sang、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c5cy00089k

  日期：——

  The reaction of benzenesulfonyl chlorides with enones was investigated. β-Ionone and benzalacetone in the presence of a palladium catalyst were found to afford the conjugate addition products instead of the expected Heck type products. The reaction tolerates a wide variety of substituents on the benzenesulfonyl chloride. It should be noted that no cleavage of the C–Br and C–I bonds was observed in

  研究了苯磺酰氯与烯酮的反应。发现在钯催化剂存在下，β-紫罗兰酮和苯并丙酮可提供共轭加成产物，而不是预期的Heck型产物。该反应可耐受苯磺酰氯上的各种取代基。应该指出的是，在与4-溴或4-碘-苯磺酰氯的反应过程中，未观察到C-Br和C-I键的裂解，可以进行进一步的转化。例如，使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，在芳基化之后连续的共轭加成允许获得取代的双（杂）芳基。
• Palladium-catalyzed conjugate addition reaction of aryl iodides with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：S. Cacchi、A. Arcadi

  DOI：10.1021/jo00171a016

  日期：1983.11
• Palladium-Catalyzed Direct 1,4-Addition of Heteroarenes to α,β-Unsaturated Ketones via C-H Activation
  作者：Xiaoqiang Yu、Ming Bao、Xuan Zhang、Xiujuan Feng

  DOI：10.1055/s-0031-1290382

  日期：2012.7

  Palladium-catalyzed direct conjugate additions of heteroarenes to alpha,beta-unsaturated ketones via C-H activation are described. The reactions of heteroarenes with alpha,beta-unsaturated ketones proceeded smoothly in the presence of PdCl2 as a catalyst under mild conditions to give the corresponding Michael adducts in moderate to excellent yields.
• Maxim; Georgescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1114,1123
  作者：Maxim、Georgescu

  DOI：——

  日期：——