Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₄
• 分子量: 252.19
• InChiKey: RSSCUTUDBGEMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯羟烷基化：合成 Mosher 酸类似物的新途径

  摘要：

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37517

文献信息

• Superacid Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Ethyl Trifluoro­pyruvate: A New Synthetic Route to Mosher’s Acid Analogs
  作者：G. K. Prakash、George A. Olah、Ping Yan、Béla Török

  DOI：10.1055/s-2003-37517

  日期：——

  A new superacid catalyzed Friedel-Crafts hydroxyalkylation of aromatics with ethyl trifluoropyruvate is described. The trifluoromethanesulfonic acid or gallium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed reactions give α-hydroxy α-trifluoromethyl phenyl acetic acid ethyl ester and its derivatives (analogs of Mosher's acid) in good yields for both highly activated hetero-aromatics and substituted benzenes

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。