2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propionic acid | 62544-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropionic acid；(R)-2-methyl-3-(2-naphthyl)propionic acid；(R)-2-Methyl-3-[2]naphthyl-propionsaeure；(2R)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；(2R)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 62544-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: GDLGGKYOPIKBLB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propionic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  最小的光驱动分子马达的转速增加

  摘要：

  在本文中，我们展示了最小的人造光驱动分子马达，仅由 28 个碳原子和 24 个氢原子组成。通过在空间过度拥挤的烯烃的中心烯键旁边引入立体中心在分子水平上控制旋转运动的方向性的概念不仅适用于具有六元环的分子马达，也适用于实现单向运动具有五元环的分子马达的运动。尽管 X 射线分析表明新分子马达的顺式和反式异构体中的五元环几乎是平的，两种异构体中甲基取代基的（伪）双轴和（伪）双轴构象之间的能量差异仍然大到足以引导分子的一半相对于另一半以顺时针方式旋转。完整的旋转循环包括四个连续的步骤：两个光化学异构化，每个后面跟着一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而不是稳定的双轴异构体。与其六元环类似物相比，这种运动分子的螺旋反转的热障显着降低，最快步骤的半衰期在室温下仅为 18 秒。两个光化学异构化，每个都紧跟一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而

  DOI：

  10.1021/ja036782o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  最小的光驱动分子马达的转速增加

  摘要：

  在本文中，我们展示了最小的人造光驱动分子马达，仅由 28 个碳原子和 24 个氢原子组成。通过在空间过度拥挤的烯烃的中心烯键旁边引入立体中心在分子水平上控制旋转运动的方向性的概念不仅适用于具有六元环的分子马达，也适用于实现单向运动具有五元环的分子马达的运动。尽管 X 射线分析表明新分子马达的顺式和反式异构体中的五元环几乎是平的，两种异构体中甲基取代基的（伪）双轴和（伪）双轴构象之间的能量差异仍然大到足以引导分子的一半相对于另一半以顺时针方式旋转。完整的旋转循环包括四个连续的步骤：两个光化学异构化，每个后面跟着一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而不是稳定的双轴异构体。与其六元环类似物相比，这种运动分子的螺旋反转的热障显着降低，最快步骤的半衰期在室温下仅为 18 秒。两个光化学异构化，每个都紧跟一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而

  DOI：

  10.1021/ja036782o

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE a-AMINO ACID USING CHIRAL METAL COMPLEX COMPRISING AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND AMINO ACID
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20160102045A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Objects of the present invention are to provide an industrially applicable method for producing an optically active α-amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, to provide a simple production method of an optically active α,α-disubstituted α-amino acid, and to provide an intermediate useful for the above production methods of an optically active α-amino acid and an optically active α,α-disubstituted α-amino acid. The present invention provides a production method of an optically active α-amino acid or a salt thereof, the production method comprising introducing a substituent into the α carbon in the α-amino acid moiety of a metal complex represented by the following Formula (1): by an alkylation reaction, an aldol reaction, the Michael reaction, or the Mannich reaction, and releasing an optically pure α-amino acid enantiomer or a salt thereof by acid decomposition of the metal complex.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高对映选择性的方式下生产光学活性α-氨基酸的工业上适用的方法，提供一种简单的生产方法，用于光学活性α，α-二取代的α-氨基酸，并提供一种用于上述光学活性α-氨基酸和光学活性α，α-二取代的α-氨基酸生产方法的中间体。本发明提供了一种光学活性α-氨基酸或其盐的生产方法，该生产方法包括通过烷基化反应、醛醇反应、迈克尔反应或曼尼希反应将取代基引入以下式（1）所表示的金属配合物的α-氨基酸基团的α碳中，并通过酸分解金属配合物释放光学纯α-氨基酸对映体或其盐。
• Highly Rigid Diphosphane Ligands with a Large Dihedral Angle Based on a Chiral Spirobifluorene Backbone
  作者：Xu Cheng、Qi Zhang、Jian‐Hua Xie、Li‐Xin Wang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200462072

  日期：2005.2.4
• Yamada, Issaku; Ohkouchi, Munetaka; Yamaguchi, Motowo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1869 - 1873
  作者：Yamada, Issaku、Ohkouchi, Munetaka、Yamaguchi, Motowo、Yamagishi, Takamichi

  DOI：——

  日期：——
• Matell, Arkiv foer Kemi, 1953, vol. 5, p. 187,188
  作者：Matell

  DOI：——

  日期：——