6-苯基酞嗪 | 78032-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-苯基酞嗪
• 英文名称: 6-phenyl phthalazine
• 英文别名: 6-phenylphthalazine；6-phenyl-phthalazine；6-Phenyl-phthalazin
• CAS: 78032-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: ZALUFRZBYPBQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.5-139.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  430.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基酞嗪 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diethyl 4,4-dicyano-3,10-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-a]phthalazine-1,1(2H,11bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Phthalazinium Dicyanomethanides

  摘要：

  The Sc(OTf)(3)-catalyzed diastereoselective [3 + 3] cycloaddition of phthalazinium dicyanomethanides with cyclopropane 1,1-diesters proceeded smoothly under mild reaction conditions, affording a variety of 3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-a]phthalazine derivatives in up to 99% yields with excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02003
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-2,3-二氢-酞嗪-1,4-二酮 在 磷化氢 、 五氯化磷 、 氢碘酸 作用下， 生成 6-苯基酞嗪
  参考文献：
  名称：

  573.合成一些苯基-cinnolines，-phthalazines和-quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002858

文献信息

• Non-Precious Metals Catalyze Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions of 1,2-Diazines and Siloxyalkynes under Ambient Conditions
  作者：Chintan S. Sumaria、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol501254h

  日期：2014.6.20

  Copper(I) and nickel(0) complexes catalyze the formal [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,2-diazines and siloxyalkynes, a reaction hitherto best catalyzed by silver salts. These catalysts based on earth abundant metals are not only competent, but the copper catalyst, in particular, promotes cycloadditions of pyrido[2,3-d]pyridazine and pyrido[3,4-d]pyridazine, enabling a new synthesis of quinoline

  铜 (I) 和镍 (0) 配合物催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该反应迄今为止最好由银盐催化。这些基于富含地球的金属的催化剂不仅有能力，而且铜催化剂，特别是促进吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡啶并[3,4- d ]哒嗪的环加成，使喹啉和异喹啉衍生物，以及环己烯酮与甲硅烷氧基炔烃的正式 [2 + 2] 环加成反应。
• Phthalazine derivatives from aromatic aldazines
  作者：Stefan K. Robev

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80093-7

  日期：1981.1

  A Lewis acid mediated synthesis of phthalazine derivatives II and III from aromatic aldazines I is reported.

  报道了路易斯酸介导的由芳族醛嗪I合成邻苯二嗪衍生物II和III的过程。
• One-Pot Synthesis of Phthalazines and Pyridazino-aromatics: A Novel Strategy for Substituted Naphthalenes
  作者：Simon N. Kessler、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ol301167q

  日期：2012.7.6

  desired 1,2-diazine in good to excellent yields. The products have been applied to the bidentate Lewis acid catalyzed inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction opening a novel two-step entry into substituted naphthalenes, such as Naproxen.

  已经开发了一种新的一锅策略，从芳族醛开始合成酞嗪和哒嗪基-芳族化合物。容许从吸电子到供电子的各种取代基以良好或优异的产率提供所需的1,2-二嗪。该产品已应用于双齿路易斯酸催化的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）反应，开启了新型两步进入取代萘（如萘普生）的过程。
• ROBEV S. K., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 4, 345-348
  作者：ROBEV S. K.

  DOI：——

  日期：——